(E)-methyl 3-(5-(4-(dimethylamino)phenyl)-3,4-di(thiophene-2-yl)thiophene-2-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: (E)-methyl 3-(5-(4-(dimethylamino)phenyl)-3,4-di(thiophene-2-yl)thiophene-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[5-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,4-dithiophen-2-ylthiophen-2-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂S₃
• 分子量: 451.634
• InChiKey: NUWHODFJFNYJQW-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(2-thienyl)ethanone 、 methyl 4-(dimethylamino)benzodithioate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (E)-methyl 3-(5-(4-(dimethylamino)phenyl)-3,4-di(thiophene-2-yl)thiophene-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  顺序一锅法合成三取代和四取代的噻吩和荧光推挽式噻吩丙烯酸酯，涉及（己）芳基二硫代酯作为硫代羰基前体

  摘要：

  已经报道了一种高效，一锅三组分的高度官能化的三和四取代噻吩的合成方法，其中涉及（杂）芳基二硫代酯作为硫代羰基前体。因此，容易获得的（杂）芳基活性亚甲基酮与（杂）芳基二硫代酯的顺序碱介导的缩合，然后用活化的卤代亚甲基化合物对所得的烯硫醇盐进行S-烷基化，同时S-烷基化的化合物的分子内醇醛缩合型提供了取代基。噻吩的收率极高。通过使用溴巴豆酸酯作为活化的亚甲基烷基化剂，该方法也已扩展到合成高荧光推挽式取代的噻吩-5-丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo502429c