N-α-9-fluorenylmethoxycarbonyl-m-hydroxytyrosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-9-fluorenylmethoxycarbonyl-m-hydroxytyrosine
• 英文别名: FMOC-DL-m-tyrosine；N-Fmoc-3-hydroxy-DL-phenylalanine；2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₅
• 分子量: 403.434
• InChiKey: QTAKQPPYEQCJTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-4-硝基苯甲酸 、 溴乙酸 、 3-呋喃基甲胺 、 N-α-9-fluorenylmethoxycarbonyl-m-hydroxytyrosine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Solid support synthesis of 14- and 17-membered macrocycles via the SNAr methodology

  摘要：

  Efficient assembly of 14-membered macrocycles utilizing the SNAr of fluorine in 3-fluoro-4-nitrobenzoic acid with the OH of 3-hydroxytyrosine on solid support is reported. The flexibility of this synthesis, as well as the excellent purity (>90%) of the final products are the distinctive characteristic of the resultant library. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00900-x
• 作为产物：
  描述：

  DL-间酪氨酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-α-9-fluorenylmethoxycarbonyl-m-hydroxytyrosine
  参考文献：
  名称：

  一种Nα-芴甲氧羰基-间羟基酪氨酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种Nα‑芴甲氧羰基‑间羟基酪氨酸的合成方法。主要解决现有合成方法中存在的成本高、污染大的技术问题。技术方案为：一种Nα‑芴甲氧羰基‑间羟基酪氨酸的合成方法，包括：1、将DL‑间酪氨酸溶于碱溶液，加入丙酮后冰水浴，加入芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺，调节溶液pH值TLC跟踪至反应终点；2、反应溶液经抽滤、萃取，加入乙酸乙酯，经酸化、分层、萃取，TLC检测产物已完全萃取到乙酸乙酯相中，再经过酸洗、水洗和饱和食盐水洗后无水硫酸钠干燥过夜；过滤和洗涤无水硫酸钠，减压蒸馏溶剂，加石油醚至出现白色浑浊，然后静置；3、将静置产物溶于碱溶液，加入乙醚，经酸化、分层、萃取，TLC检测产物已经完全萃取到乙醚相中，再经后处理减压蒸馏溶剂，加石油醚至白色浑浊，即可析出白色固体产品。

  公开号：

  CN107033033A

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20100152099A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides macrocyclic compounds and methods for their synthesis and use. In particular, the invention provides macrocyclic compounds that modulate the activity of tumor necrosis factor alpha and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as, rheumatoid arthritis, psoriasis, and asthma.

  该发明提供了大环化合物及其合成和使用方法。具体而言，该发明提供了调节肿瘤坏死因子α活性和/或用于治疗医学状况（如类风湿性关节炎、银屑病和哮喘）的大环化合物。
• Solid support synthesis of 14-membered macrocycles via SNAr methodology on acrylate resin
  作者：Alexander S. Kiselyov、Shawn Eisenberg、Ying Luo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00278-6

  日期：1999.3

  Efficient assembly of 14-membered macrocycles utilizing SNAr of fluorine in 3-fluoro-4-nitrobenzoic acid with the OH of 3-hydroxytyrosine on the solid support is reported. The flexibility of this synthesis, as well as the excellent purity (>90%) of the final products are the distinctive characteristics of the resulting library.

  利用S14中元大环化合物的有效组装Ñ报道于3-氟-4-硝基苯甲酸与在固体载体上3-羟基酪氨酸的OH氟的氩气。这种合成方法的灵活性以及最终产物的优异纯度（> 90％）是所得文库的独特特征。
• 4-Aminopiperidine-4-carboxylic Acid:  A Cyclic α,α-Disubstituted Amino Acid for Preparation of Water-Soluble Highly Helical Peptides
  作者：Christopher L. Wysong、T. Scott Yokum、Guillermo A. Morales、Rebekah L. Gundry、Mark L. McLaughlin、Robert P. Hammer

  DOI：10.1021/jo961594k

  日期：1996.1.1
• US8338565B2
  申请人：——

  公开号：US8338565B2

  公开（公告）日：2012-12-25
• Solid support synthesis of 14- and 17-membered macrocycles via the SNAr methodology
  作者：Alexander S. Kiselyov、Leon Smith、Paul Tempest

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00900-x

  日期：1999.12

  Efficient assembly of 14-membered macrocycles utilizing the SNAr of fluorine in 3-fluoro-4-nitrobenzoic acid with the OH of 3-hydroxytyrosine on solid support is reported. The flexibility of this synthesis, as well as the excellent purity (>90%) of the final products are the distinctive characteristic of the resultant library. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.