(+)-trans-11-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,3,10-trimethoxydibenzo[1a,4a:8a,12a]cyclooctadiene-7-carboxylic acid lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (+)-trans-11-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,3,10-trimethoxydibenzo[1a,4a:8a,12a]cyclooctadiene-7-carboxylic acid lactone
• 英文别名: trans-11-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,3,10-trimethoxydibenzo[1a,4a:8a,12a]cyclooctadiene-7-carboxylic acid lactone；(9R,13R)-4-hydroxy-5,17,18-trimethoxy-11-oxatetracyclo[13.4.0.02,7.09,13]nonadeca-1(19),2,4,6,15,17-hexaen-10-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: DJHGZWQVXSMCIR-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7'S,8R,8'R)-4,7'-dihydroxy-3,3',4'-trimethoxylignano-9,9'-lactone 在 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 ruthenium(IV) oxide 、 高氯酸 、 氢气 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 (+)-trans-11-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,3,10-trimethoxydibenzo[1a,4a:8a,12a]cyclooctadiene-7-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  木质素的自由基羧基化方法。（-）-香精素，（-）-苦参醇和相关天然产物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol049878b

文献信息

• Studies on Differentiation Inducers. VI. Lignan Derivatives from Arctium Fructus. (2).
  作者：Kaoru UMEHARA、Mitsuhiro NAKAMURA、Toshio MIYAKE、Masanori KUROYANAGI、Akira UENO

  DOI：10.1248/cpb.44.2300

  日期：——

  In the previous paper, we reported the differentiation inducing activities of lignoids from Arctium Fructus (the fruits of Arctium lappa L., Compositae) against mouse myeloid leukemia cells (M1). We reinvestigated the active components of this extract and isolated three new dilignans. Furthermore, structure modifications were carried out using the most active lignan (arctigenin, 1) and its structure-activity relationship was investigated. Its aliphatic esters were more effective in inducing the differentiation of M1 cels than its aromatic esters. Especially, n-decanoate, which was the most active derivative, induced more than half of the M1 cells into phagocytic cells at a concentration of 2 μM.

  在上一篇论文中，我们报道了从 Arctium Fructus（菊科植物 Arctium lappa L. 的果实）中提取的木犀草素对小鼠髓系白血病细胞（M1）的分化诱导活性。我们重新研究了这种提取物的活性成分，并分离出三种新的二木质素。此外，我们还对最具活性的木犀草素（arctigenin，1）进行了结构改造，并研究了其结构与活性之间的关系。在诱导 M1 细胞分化方面，其脂肪族酯类比芳香族酯类更有效。特别是正癸酸酯，它是活性最强的衍生物，在 2 μM 的浓度下可将一半以上的 M1 细胞诱导成吞噬细胞。
• Oxidative cyclisation of cis- and trans-2,3-dibenzylbutyrolactones using ruthenium tetra(trifluoroacetate)
  作者：Robert S Ward、David D Hughes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00273-3

  日期：2001.4

  A series of cis- and trans-2,3-dibenzylbutyrolactones have been synthesised and subjected to oxidative cyclisation using ruthenium tetra(trifluoroacetate) affording dibenzocyclooctadiene lactones belonging to the stegane and isostegane series of lignans.

  已经合成了一系列顺式和反式-2,3-二苄基丁内酯，并使用四（三氟乙酸）钌进行氧化环化，得到属于木脂烷和异庚烷系列的二苯并环辛二烯内酯。
• Radical Carboxyarylation Approach to Lignans. Total Synthesis of (−)-Arctigenin, (−)-Matairesinol, and Related Natural Products
  作者：Joshua Fischer、Aaron J. Reynolds、Lisa A. Sharp、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/ol049878b

  日期：2004.4.1

  of seven biologically important lignan natural products, including (-)-arctigenin, (-)-matairesinol, and (-)-alpha-conidendrin, by way of a highly stereoselective domino radical sequence is presented. The reported stereochemistry of the natural product 7-hydroxyarctigenin is shown to be erroneous; a diastereoisomeric structure is assigned to the natural product.

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。