(2S,3E)-4-methyl-3-octen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3E)-4-methyl-3-octen-2-ol
• 英文别名: (S,E)-4-methyloct-3-en-2-ol
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: ZVFTYFNAGKZRLJ-FLOXNTQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3E)-4-methyl-3-octen-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2E,4R)-4-isopropyl-4-methyl-2-octene
  参考文献：
  名称：

  通过铜介导的非对映选择性烯丙基S（N）2'取代的高对映体制备叔醇和胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500672
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-methylhept-2-enoate 在 三乙烯二胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (S)-4-(tert-butyl)-2-(pyrimidin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 异丙基氯化镁 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,3E)-4-methyl-3-octen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  介绍非外消旋 β-叔-β-氨基醇，合成氮丙啶、哌嗪和吗啉支架的构件。

  摘要：

  报道了一种制备具有四取代C-立体中心的对映纯 β-叔氨基醇的方法，以及将它们转化为选定的药用特权杂环系统（吗啉、氮丙啶、哌嗪）的方法。这些化合物是通过氨基甲酸烯丙酯的对映特异性σ向重排作为关键步骤获得的。后者由相应的 β,β'-二烷基取代的非外消旋烯丙醇制备。此外，还报道了通过对映选择性 1,2-烯酮还原、酶动力学拆分或手性炔丙醇功能化合成这种高度取代的烯丙醇，并讨论了每种方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01315c