1-(2,2-dimethoxyethyl)-N,N-diethyl-3,3-difluoro-2-oxoindoline-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethoxyethyl)-N,N-diethyl-3,3-difluoro-2-oxoindoline-5-carboxamide
• 英文别名: 1-(2,2-dimethoxyethyl)-N,N-diethyl-3,3-difluoro-2-oxoindole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₂₂F₂N₂O₄
• 分子量: 356.369
• InChiKey: XBTCULUQXIDBML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-溴苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 [(2-di-cyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1‘-biphenyl)-2-(2‘-amino-1,1’-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2,2-dimethoxyethyl)-N,N-diethyl-3,3-difluoro-2-oxoindoline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内Ç ？H二氟烷基化：合成3,3-二氟-2-氧吲哚

  摘要：

  描述了通过稳健而有效的钯催化的CH二氟烷基化反应合成3,3-二氟-2-氧吲哚的方法。该方法从容易制备的起始原料中产生了广泛范围的二氟羟吲哚。使用BrettPhos作为配体对于提高效率至关重要。初步的机理研究表明，氧化添加是该过程的决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201410471

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular CH Difluoroalkylation: Synthesis of Substituted 3,3-Difluoro-2-oxindoles
  作者：Shi-Liang Shi、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201410471

  日期：2015.1.26

  3‐difluoro‐2‐oxindoles through a robust and efficient palladium‐catalyzed CH difluoroalkylation is described. This process generates a broad range of difluorooxindoles from readily prepared starting materials. The use of BrettPhos as the ligand was crucial for high efficiency. Preliminary mechanistic studies suggest that oxidative addition is the rate‐determining step for this process.

  描述了通过稳健而有效的钯催化的CH二氟烷基化反应合成3,3-二氟-2-氧吲哚的方法。该方法从容易制备的起始原料中产生了广泛范围的二氟羟吲哚。使用BrettPhos作为配体对于提高效率至关重要。初步的机理研究表明，氧化添加是该过程的决定速率的步骤。