4-(tert-butyl)-N-(1-hydroxy-2,8-dimethoxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-(1-hydroxy-2,8-dimethoxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-(1-hydroxy-2,8-dimethoxy-9-oxoxanthen-3-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₇S
• 分子量: 483.542
• InChiKey: DOXYCJVEHJVUPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-N-(1-hydroxy-2,8-dimethoxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)benzenesulfonamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到4-(tert-butyl)-N-(1,2,8-trihydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物作为磷酸甘油酸突变酶1抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  磷酸甘油酸突变酶1（PGAM1）是一种糖酵解酶，可将3-磷酸甘油酸（3PG）动态转化为2-磷酸甘油酸（2PG），后者被上调以协调糖酵解，磷酸戊糖途径（PPP）和丝氨酸生物合成，从而促进癌细胞增殖和肿瘤。各种癌症的生长。然而，据报道仅有少数PGAM1抑制剂具有较差的分子或细胞效力。本文通过基于铅化合物PGMI-004A的脚手架跳跃和磺酰胺逆转策略，发现了一系列黄嘌呤衍生物作为新型PGAM1抑制剂。大多数x吨酮衍生物比PGMI-004A对PGAM1的效力更高，并且在不同的癌细胞系中表现出中等的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.044
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四甲基氢氧化铵 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 4-(tert-butyl)-N-(1-hydroxy-2,8-dimethoxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物作为磷酸甘油酸突变酶1抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  磷酸甘油酸突变酶1（PGAM1）是一种糖酵解酶，可将3-磷酸甘油酸（3PG）动态转化为2-磷酸甘油酸（2PG），后者被上调以协调糖酵解，磷酸戊糖途径（PPP）和丝氨酸生物合成，从而促进癌细胞增殖和肿瘤。各种癌症的生长。然而，据报道仅有少数PGAM1抑制剂具有较差的分子或细胞效力。本文通过基于铅化合物PGMI-004A的脚手架跳跃和磺酰胺逆转策略，发现了一系列黄嘌呤衍生物作为新型PGAM1抑制剂。大多数x吨酮衍生物比PGMI-004A对PGAM1的效力更高，并且在不同的癌细胞系中表现出中等的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.044

文献信息

• Xanthone derivatives as phosphoglycerate mutase 1 inhibitors: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Penghui Wang、Lulu Jiang、Yang Cao、Xiaodan Zhang、Bangjing Chen、Shiyu Zhang、Ke Huang、Deyong Ye、Lu Zhou

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.044

  日期：2018.5

  Phosphoglycerate mutase 1 (PGAM1) is a glycolytic enzyme that dynamically converts 3-phosphoglycerate (3PG) to 2-phosphoglycerate (2PG), which was upregulated to coordinate glycolysis, pentose phosphate pathway (PPP) and serine biosynthesis to promote cancer cell proliferation and tumor growth in a variety of cancers. However, only a few inhibitors of PGAM1 have been reported with poor molecular or

  磷酸甘油酸突变酶1（PGAM1）是一种糖酵解酶，可将3-磷酸甘油酸（3PG）动态转化为2-磷酸甘油酸（2PG），后者被上调以协调糖酵解，磷酸戊糖途径（PPP）和丝氨酸生物合成，从而促进癌细胞增殖和肿瘤。各种癌症的生长。然而，据报道仅有少数PGAM1抑制剂具有较差的分子或细胞效力。本文通过基于铅化合物PGMI-004A的脚手架跳跃和磺酰胺逆转策略，发现了一系列黄嘌呤衍生物作为新型PGAM1抑制剂。大多数x吨酮衍生物比PGMI-004A对PGAM1的效力更高，并且在不同的癌细胞系中表现出中等的抗增殖活性。