carbazol-1-yl-diisopropylfluorosilan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: carbazol-1-yl-diisopropylfluorosilan
• 英文别名: Carbazol-9-yl-fluoro-di(propan-2-yl)silane；carbazol-9-yl-fluoro-di(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₁₈H₂₂FNSi
• 分子量: 299.463
• InChiKey: SKOXAEOMRIXAPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbazol-1-yl-diisopropylfluorosilan 、 吡咯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以37%的产率得到carbazol-1-yl-diisopropyl(pyrrol-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Carbazolylsilane: Synthese und Kristallstrukturen / Carbazolylsilanes: Synthesis and Crystal Structures

  摘要：

  Carbazole与n-BuLi和氟硅烷反应生成锂的碳基吲哚化合物（1），在THF中以二聚体晶化。在1和二氟硅烷F₂SiR₂的反应中，得到碳基吲哚硅烷C₁₂H₈N-SiFR₂（2-4，R = Me（2），i Pr（3），t-Bu（4））。在1与三氟硅烷F₃SiR的反应中以2:1的摩尔比形成双（碳基吲哚基）硅烷（C₁₂H₈N）₂SiFR，其中R = t-Bu（5），Ph（6），Me（7）。使用F₃SiMe和1以1:3的摩尔比反应得到三（碳基吲哚基）硅烷（C₁₂H₈N）₃SiMe（8）。碳基吲哚氟硅烷3与n-BuLi反应生成1和正丁二异丙基氟硅烷，或与锂吡咯烷生成碳基吲哚（-二异丙基）吡咯基硅烷（9）。锂吡咯烷裂解9的Si-NC₁₂H₈键，并形成二异丙基-双（吡咯基）硅烷（10）。

  已确定并讨论了5、6和7的晶体结构。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0916
• 作为产物：
  描述：

  difluorodiisopropylsilane 、 lithium carbazolide 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到carbazol-1-yl-diisopropylfluorosilan
  参考文献：
  名称：

  Carbazolylsilane: Synthese und Kristallstrukturen / Carbazolylsilanes: Synthesis and Crystal Structures

  摘要：

  Carbazole与n-BuLi和氟硅烷反应生成锂的碳基吲哚化合物（1），在THF中以二聚体晶化。在1和二氟硅烷F₂SiR₂的反应中，得到碳基吲哚硅烷C₁₂H₈N-SiFR₂（2-4，R = Me（2），i Pr（3），t-Bu（4））。在1与三氟硅烷F₃SiR的反应中以2:1的摩尔比形成双（碳基吲哚基）硅烷（C₁₂H₈N）₂SiFR，其中R = t-Bu（5），Ph（6），Me（7）。使用F₃SiMe和1以1:3的摩尔比反应得到三（碳基吲哚基）硅烷（C₁₂H₈N）₃SiMe（8）。碳基吲哚氟硅烷3与n-BuLi反应生成1和正丁二异丙基氟硅烷，或与锂吡咯烷生成碳基吲哚（-二异丙基）吡咯基硅烷（9）。锂吡咯烷裂解9的Si-NC₁₂H₈键，并形成二异丙基-双（吡咯基）硅烷（10）。

  已确定并讨论了5、6和7的晶体结构。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0916

文献信息

• Carbazolylsilane: Synthese und Kristallstrukturen / Carbazolylsilanes: Synthesis and Crystal Structures
  作者：Verena Liebau、Mathias Noltemeyer、Jörg Magull、Uwe Klingebiel

  DOI：10.1515/znb-2004-0916

  日期：2004.9.1

  Carbazole reacts with n-BuLi and fluorosilanes to give the lithium carbazolide (1) which crystallizes as a dimer from THF. In the reactions of 1 and difluorosilanes, F₂SiR₂, the carbazolylsilanes C₁₂H₈N-SiFR₂ (2 - 4 R = Me (2), i Pr (3), t-Bu (4)), are obtained. Bis(carbazolyl)silanes, (C₁₂H₈N)₂SiFR, are formed in the reaction of 1 with trifluorosilanes, F₃SiR, in a molar ratio of 2:1, R = t-Bu (5), Ph (6), Me (7). Using F₃SiMe and 1 in a molar ratio of 1:3 the tris(carbazolyl)silane (C₁₂H₈N)₃SiMe (8) is isolated. The carbazolylfluorosilane 3 reacts with n-BuLi to give 1 and n-butyldiisopropylfluorosilane, or with lithium pyrrolide to give carbazolyl(-diisopropyl)pyrrolylsilane (9). Lithiumpyrrolide cleaves the Si-NC₁₂H₈-bond of 9 and forms the diisopropyl-bis(pyrrolyl)silane 10.

  The crystal structures of 5, 6 and 7 have been determined and are discussed.

  Carbazole与n-BuLi和氟硅烷反应生成锂的碳基吲哚化合物（1），在THF中以二聚体晶化。在1和二氟硅烷F₂SiR₂的反应中，得到碳基吲哚硅烷C₁₂H₈N-SiFR₂（2-4，R = Me（2），i Pr（3），t-Bu（4））。在1与三氟硅烷F₃SiR的反应中以2:1的摩尔比形成双（碳基吲哚基）硅烷（C₁₂H₈N）₂SiFR，其中R = t-Bu（5），Ph（6），Me（7）。使用F₃SiMe和1以1:3的摩尔比反应得到三（碳基吲哚基）硅烷（C₁₂H₈N）₃SiMe（8）。碳基吲哚氟硅烷3与n-BuLi反应生成1和正丁二异丙基氟硅烷，或与锂吡咯烷生成碳基吲哚（-二异丙基）吡咯基硅烷（9）。锂吡咯烷裂解9的Si-NC₁₂H₈键，并形成二异丙基-双（吡咯基）硅烷（10）。

  已确定并讨论了5、6和7的晶体结构。