外消旋-11-脱氧-8(12)-去氢米索前列醇 | 1331639-92-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 外消旋-11-脱氧-8(12)-去氢米索前列醇
• 中文别名: 外消旋-11-脱氧-8(12)-脱氢米索前列醇
• 英文名称: 7-[2-((E)-4-Hydroxy-4-methyl-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopent-1-enyl]-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: Misoprostol B；methyl 7-[2-[(E)-4-hydroxy-4-methyloct-1-enyl]-5-oxocyclopenten-1-yl]heptanoate
• CAS: 1331639-92-9
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: HHBZJXGYROTGEG-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷（少许）、氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-[(1S,2R)-2-((E)-4-Hydroxy-4-methyl-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopent-3-enyl]-heptanoic acid methyl ester 在 hydroxypropyl methylcellulose 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 外消旋-11-脱氧-8(12)-去氢米索前列醇
  参考文献：
  名称：

  在羟丙基甲基纤维素存在下，米索前列醇在水溶液中的脱水动力学。

  摘要：

  米索前列醇（Searle）和E1型前列腺素以羟丙基甲基纤维素（HPMC）的固体分散体形式稳定，但尚未发现特定分子间相互作用的证据。在本研究中，在不存在和存在HPMC的情况下，在水溶液中研究了该前列腺素的脱水动力学。当将药物与HPMC分散在pH 7.66的水溶液中时，发挥了很小但很稳定的作用。对该动力学结果的可能解释，以及缺乏在固态和溶液态均形成复杂化合物的证据，可能是HPMC通过使前列腺素在聚合物中缠结而通过物理方式限制了前列腺素水的进入而发挥其稳定作用。环境，

  DOI：

  10.1002/jps.2600810209

文献信息

• On the Mechanism of Dehydration of a β-Hydroxycyclopentanone Analogue of Prostaglandin E1
  作者：Hyuk-Koo Lee、Howard J. Lambert、Richard L. Schowen

  DOI：10.1002/jps.2600730306

  日期：1984.3

  The dehydration of the beta-hydroxycyclopentanone, 11,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxo-13-trans-protenoic acid methyl ester, an analogue of prostaglandin E1, proceeds with acid catalysis (pH less than 3), by uncatalyzed routes (pH congruent to 4 and congruent to 7), and with base catalysis (pH congruent to 5-6 and greater than 8). Deuterium from the solvent is not introduced alpha to the reactant keto

  β-羟基环戊酮，11,16-二羟基-16-甲基-9-氧代-13-反戊烯酸甲酯（一种前列腺素E1的类似物）的脱水通过未催化而进行酸催化（pH小于3）。路线（pH等于4且等于7），并具有碱催化作用（pH等于5-6且大于8）。pH等于1时，溶剂中的氘在60％反应时不会引入α到反应物的酮官能团中，但在pH等于5时发生了约30％的交换，在pH等于7时发生了50％的交换，而在pH等于80％时发生了交换。数据与9至9的数据是一致的。在该机理中，首先用酸，碱和水将底物催化催化烯醇化为1,3-烯二醇，然后通过酸，碱和水的催化使水松弛。第一步是在强酸溶液中测定速率