外消旋-1-叠氮基-3-(1-萘基氧基)-2-丙醇 | 87102-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 外消旋-1-叠氮基-3-(1-萘基氧基)-2-丙醇
• 英文名称: (2RS)-1-(1'-naphthoxy)-3-azido-2-propanol
• 英文别名: 2-Propanol, 1-azido-3-(1-naphthalenyloxy)-；1-azido-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-ol
• CAS: 87102-64-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: GSSYVTMHROMKAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外消旋-1-叠氮基-3-(1-萘基氧基)-2-丙醇 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) lithium hydroxide 、 Novozym-435 (Candida antarctica Lipase B) 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (S)-1-azido-3-naphthyloxy-2-hydroxypropane
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮基醇的动态动力学拆分。生产手性氮丙啶和β-氨基醇的有效途径。

  摘要：

  β-叠氮基醇的酶促拆分与钌催化的醇异构化相结合，成功实现了动态动力学拆分。各种外消旋β-叠氮基醇被有效地转化为相应的对映体纯的乙酸酯（ee最高可达99％，转化率最高可达98％）。实际合成（S）-丙醇I和（R）-β-叠氮基-α-（4-甲氧基苯基）乙醇（（R）-1c）（denopamine的直接前体）的实际合成说明了该方法的实用性二。

  DOI：

  10.1021/jo015579d
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72.4%的产率得到外消旋-1-叠氮基-3-(1-萘基氧基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-普萘洛尔的葡糖醛酸苷的合成和色谱分离。

  摘要：

  普萘洛尔（主要成分）的主要代谢产物之一是O-葡萄糖醛酸。为了进一步研究其分布，可能的代谢以及对心得安的降压作用的贡献，我们合成并分离了两种非对映心得心的心得安O-β-D-葡萄糖醛酸（9a，b）。这些化合物的制备方法是萘酚与环氧氯丙烷反应，然后用叠氮化钠处理所得的（2RS）-1'-（2,3-环氧丙氧基）萘（2），得到（2RS）-1-（1'-萘氧基） -3-叠氮基-2-丙醇（3）。3与（2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸烷基酯（4）烷基化得到甲基（2RS）-[1-（1'-萘氧基） ）-3-叠氮基-2-丙基-2“，3”，4“-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯（5a，b）。还原烷基化，然后用HPLC分离非对映体，水解除去乙酰基和甲基保护基，得到游离的葡糖醛酸苷，然后将其转化为钠盐9a，b。糖苷键的立体化学由400-MHz 1H NMR光谱推导而来。

  DOI：

  10.1021/jm00366a005

文献信息

• Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of the Racemic Mixtures of 1-Aryloxy-3-Nitrato-and 1-Aryloxy-3-Azido-2-Propanols
  作者：Beata Pchelka、Justyna Radomska、Jan Plenkiewicz

  DOI：10.1080/00397919808004470

  日期：1998.12

  Abstract The racemic mixtures of 1-aryloxy-3-nitrato-2-propanols and 1-aryloxy-3-azido-2-propanols were resolved with moderate selectivity by the lipase-mediated acylation with vinyl acetate. The effects of the nature, position, and spatial requirements of the phenyl-ring substituents on the resolution degree were investigated.

  摘要 1-芳氧基-3-硝基-2-丙醇和1-芳氧基-3-叠氮基-2-丙醇的外消旋混合物通过脂肪酶介导的乙酸乙烯酯酰化以中等选择性拆分。研究了苯环取代基的性质、位置和空间要求对分辨率的影响。
• Facile microwave-assisted synthesis and antitubercular evaluation of novel aziridine derivatives
  作者：Perumal Sarojini、Malaichamy Jeyachandran、Dharmarajan Sriram、Palraj Ranganathan、S Gandhimathi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130038

  日期：2021.6

  MTT-MABA assay. All the aziridine derivatives exhibited improved persuasive antitubercular activity against MTB H37Rv in comparison with standard drugs. Among the tested compounds, 2-(naphthalene-1-yloxy) methyl aziridine (5b), 2-(naphthalene-2-yloxy)methylaziridine (5c), 2-(m-tolyloxymethyl)aziridine (5e), 2-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylalloxy)methylaziridine (12b) and 2-(3-(2-chlorophenyl)-1-phenylall

  通过环氧化物的开环反应制备了新型的2-（芳氧基甲基）氮丙啶和2-（（3-芳基-1-苯基烯丙基氧基）甲基）氮丙啶衍生物。使用元素分析（EA），FT-IR，13 C NMR和1 H NMR表征合成的衍生物。使用MTT-MABA测定法评估了合成的化合物对结核分枝杆菌H37Rv（MTB H37Rv）菌株的体外抗结核活性。与标准药物相比，所有氮丙啶衍生物均表现出对MTB H37Rv更具说服力的抗结核活性。在测试的化合物中，2-（萘-1-基氧基）甲基氮丙啶（5b），2-（萘-2-基氧基）甲基氮丙啶（5c），2-（间甲苯基氧基甲基）氮丙啶（5e），2-（3-（4-甲氧基苯基）-1-苯基烯氧基）甲基氮丙啶（12b）和2-（3-（2-氯苯基）-1-苯基烯丙氧基）甲基氮丙啶（12c）显示出良好的前景针对MTB H37Rv的活性。具体而言，化合物5B和12b中显示出的三倍的活性（MIC = 0.5微克/毫升）比标准药物乙胺丁醇（MIC
• Resolution of racemic 1-azido-3-aryloxy-2-propanols by lipase-catalyzed enantioselective acetylation
  作者：Beata Krystyna Pchelka、André Loupy、Jan Plenkiewicz、Luis Blanco

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00229-9

  日期：2000.7

  Kinetic resolution of racemic 1-azido-3-aryloxy-2-propanols la-g was performed using supported lipase of Candida antarctica-B (Novozym(R) SP 435) in toluene at 4 degrees C with isopropenyl acetate as the acyl donor to afford the optically active (S)-alcohols 2a-g and their corresponding (R)-acetates 3a-g with E values from 56 to 72, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and chromatographic separation of the glucuronides of R- and S-propranolol
  作者：J. E. Oatis、J. P. Baker、J. R. McCarthy、D. R. Knapp

  DOI：10.1021/jm00366a005

  日期：1983.12

  gave methyl (2RS)-[1-(1'-naphthoxy)-3-azido-2-propyl-2",3",4"-tri-O-acetyl-beta-D- glucopyranosid]uronate (5a,b). Reductive alkylation, followed by HPLC separation of the diastereomers, gave methyl (2R)- and (2S)-[1-(1'-naphthoxy)-3-(isopropylamino)-2-propyl-2",3",4"-tri-O-acetyl- beta-D-glucopyranosid]uronate (6a,b). Hydrolytic removal of the acetyl and methyl protecting groups gave the free glucuronides

  普萘洛尔（主要成分）的主要代谢产物之一是O-葡萄糖醛酸。为了进一步研究其分布，可能的代谢以及对心得安的降压作用的贡献，我们合成并分离了两种非对映心得心的心得安O-β-D-葡萄糖醛酸（9a，b）。这些化合物的制备方法是萘酚与环氧氯丙烷反应，然后用叠氮化钠处理所得的（2RS）-1'-（2,3-环氧丙氧基）萘（2），得到（2RS）-1-（1'-萘氧基） -3-叠氮基-2-丙醇（3）。3与（2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸烷基酯（4）烷基化得到甲基（2RS）-[1-（1'-萘氧基） ）-3-叠氮基-2-丙基-2“，3”，4“-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯（5a，b）。还原烷基化，然后用HPLC分离非对映体，水解除去乙酰基和甲基保护基，得到游离的葡糖醛酸苷，然后将其转化为钠盐9a，b。糖苷键的立体化学由400-MHz 1H NMR光谱推导而来。
• Dynamic Kinetic Resolution of β-Azido Alcohols. An Efficient Route to Chiral Aziridines and β-Amino Alcohols
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo015579d

  日期：2001.6.1

  Enzymatic resolution of beta-azido alcohols in combination with ruthenium-catalyzed alcohol isomerization led to a successful dynamic kinetic resolution. A variety of racemic beta-azido alcohols were efficiently transformed to the corresponding enantiomerically pure acetates (ee up to 99% and conversion up to 98%). The synthetic utility of this procedure has been illustrated by the practical synthesis

  β-叠氮基醇的酶促拆分与钌催化的醇异构化相结合，成功实现了动态动力学拆分。各种外消旋β-叠氮基醇被有效地转化为相应的对映体纯的乙酸酯（ee最高可达99％，转化率最高可达98％）。实际合成（S）-丙醇I和（R）-β-叠氮基-α-（4-甲氧基苯基）乙醇（（R）-1c）（denopamine的直接前体）的实际合成说明了该方法的实用性二。