(S)-3-cyclohexyl-2-hydroxymethyl-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-cyclohexyl-2-hydroxymethyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(cyclohexylmethyl)-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: IMESWVWMHTWZKC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexylmethyllithium 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.09h， 生成 (S)-3-cyclohexyl-2-hydroxymethyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A general approach towards 2-substituted 3-hydroxy propanoates; application to the synthesis of methyl tropinate

  摘要：

  Enantiomerically pure R or S 2-substituted 3-hydroxy propanoates may be prepared by regioselective BF3 promoted opening of homochiral styrene oxide by lithium cyanocuprates followed by oxidative cleavage of the aromatic moiety with catalytic ruthenium trichloride. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00063-3

文献信息

• Enantioselective H-Atom Transfer Reaction:  A Strategy to Synthesize Formaldehyde Aldol Products
  作者：Mukund P. Sibi、Kalyani Patil

  DOI：10.1021/ol047347h

  日期：2005.4.14

  [GRAPHICS]Enantioselective radical alkylation of Baylis-Hillman adducts furnished aldol products in good yield and selectivity. The results illustrate that the selectivity in the hydrogen atom transfer is dependent on the size of the ester substituent, with smaller substituents providing better enantioselectivity.
• A general approach towards 2-substituted 3-hydroxy propanoates; application to the synthesis of methyl tropinate
  作者：Hassan Imogaï、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00063-3

  日期：1997.3

  Enantiomerically pure R or S 2-substituted 3-hydroxy propanoates may be prepared by regioselective BF3 promoted opening of homochiral styrene oxide by lithium cyanocuprates followed by oxidative cleavage of the aromatic moiety with catalytic ruthenium trichloride. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.