cyclohexylmethyllithium | 131550-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: cyclohexylmethyllithium
• CAS: 131550-32-8
• 化学式: C₇H₁₃Li
• 分子量: 104.121
• InChiKey: GALUVOAHTJFHGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylmethyllithium 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (R)-1-acetoxy-3-cyclohexyl-2-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  A general approach towards 2-substituted 3-hydroxy propanoates; application to the synthesis of methyl tropinate

  摘要：

  Enantiomerically pure R or S 2-substituted 3-hydroxy propanoates may be prepared by regioselective BF3 promoted opening of homochiral styrene oxide by lithium cyanocuprates followed by oxidative cleavage of the aromatic moiety with catalytic ruthenium trichloride. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00063-3

文献信息

• Discoveries and Syntheses of Highly Potent Antimalarial Troponoids
  作者：Ryo Saito、Goh Sennari、Asuka Nakajima、Aoi Kimishima、Masato Iwatsuki、Aki Ishiyama、Rei Hokari、Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1248/cpb.c21-00132

  日期：2021.6.1

  Novel derivatives of puberulic acid were synthesized and their antimalarial properties were evaluated in vitro against the Plasmodium falciparum K1 parasite strain, cytotoxicity against a human diploid embryonic cell line MRC-5, and in vivo efficacy using a Plasmodium berghei-infected mouse model. From previous information that three hydroxy groups on the tropone framework were essential for antimalarial

  合成了新的青春痘衍生物，并在体外对恶性疟原虫K1 寄生虫菌株的抗疟特性、对人二倍体胚胎细胞系 MRC-5 的细胞毒性以及使用伯氏疟原虫感染的小鼠模型的体内功效进行了评估。根据之前的信息，托酮骨架上的三个羟基对于抗疟活性至关重要，我们将羧酸部分转化为相应的酯、酰胺和酮。这些衍生物在体外对氯喹抗性疟原虫的抗疟活性与小春藤酸相当。我们确定了戊烷-3-基酯、环己基酯、异丁基酮、环己基甲基酮在 15 mg/kg 的口服剂量下都显示出特别有效的体内抗寄生虫作用，而没有任何明显的毒性。这些酯比现有的常用抗疟药青蒿琥酯更有效。 全尺寸图像
• Sordaricin antifungal agents
  作者：Claude A Quesnelle、Patrice Gill、Marco Dodier、Denis St. Laurent、Michael Serrano-Wu、Anne Marinier、Alain Martel、Charles E Mazzucco、Terry M Stickle、John F Barrett、Dolatrai M Vyas、Balu N Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00937-x

  日期：2003.2

  organometallic addition onto a fully protected sordaricin aldehyde. The fungal growth inhibition profiles for these compounds were established and the results are presented here. The synthesis of homologated sordaricin as well as ether and ester derivatives is presented, and structural rearrangement products upon oxidation. These compounds were evaluated as agents to inhibit fungal growth.

  通过将有机金属加成到完全保护的苏达霉素醛上来制备基于苏达霉素的化合物。建立了这些化合物的真菌生长抑制曲线，并在此处显示了结果。介绍了合成的索达霉素以及醚和酯衍生物的合成，以及氧化后的结构重排产物。这些化合物被评估为抑制真菌生长的试剂。
• N-metallo imines: A new approach to α-amino alcohols from aldehydes.
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Elisabetta Mezzina、Mauro Panunzio、Paola Zarantonello

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80664-r

  日期：1991.6

  The addition of lithium alkyls or Grignard reagents to the in situ generated O-protected α-hydroxy-N- trimethylsilylimines proceeds in good yields and highly stereocontrolled manner to produce 1,2 -aminols.

  将烷基锂或格氏试剂添加到原位产生的O-保护的α-羟基-N-三甲基甲硅烷基亚胺中，以良好的收率和高度立体控制的方式进行以产生1,2-氨基。
• An Efficient Route to α,β-Epoxy Ketones of High Enantiomerical Purity
  作者：L. Pégorier、Y. Petit、A. Mambu、M. Larchevêque

  DOI：10.1055/s-1994-25700

  日期：——

  Acylepoxides were obtained in high enantiomeric purity (ee = 92-99%) by addition of organolithium or Grignard reagents to enantiomerically pure methyl or ethyl 2,3-epoxypropanoates at low temperature ( - 85°C)

  通过在低温（-85°C）下将有机锂或格氏试剂添加到对映体纯的甲基或乙基2,3-环氧丙酸酯中，获得了高对映体纯度的酰基环氧化物（ee = 92-99%）。
• Alkyl Substituent Effects on Reductive Elimination Reactions in Zirconocene Alkyl Hydride Complexes. Manipulation of the Alkyl Steric Environment Allows the Synthesis of a Zirconocene Dinitrogen Complex
  作者：Jaime A. Pool、Emil Lobkovsky、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/om0302239

  日期：2003.6.1

  incorporated into the metallocene framework. Thus, the Cp*Cp‘ ‘‘Zr(R)H (Cp‘ ‘‘ = η5-C5H2-1,2,4-(SiMe3)3, R = CH3, CH2(CH2)2CH3, CH2(CH2)6CH3) series of alkyl hydride complexes lose alkane more readily than the corresponding Cp*Cp‘ ‘Zr(R)H complexes. In addition, the rate of reductive elimination has also been examined for Cp*Cp‘ ‘Zr(Ph)(H) and Cp*Cp‘ ‘Zr(CH2Ph)H (Ph = C6H5) and is slower than the alkyl hydride

  还原消除如烷基配体的功能的速度已经进行了一系列锆烷基氢化物络合物中，Cp * Cp的“被测量“的Zr（R）H（CP * =η 5 -C 5我5中，Cp” =η 5 -C 5 H 3 -1,3-（SiMe 3）2，R = CH 3，CH 2（CH 2）2 CH 3，CH 2（CH 2）6 CH 3，CH 2 cC 6 H 11，CH 2 CHMe 2，CH 2 CMe 3），其中烷基配体的空间位置已被系统地改变。还原消除的速率随着烷基配体的空间体积的增加而适度地增加。该趋势归因于烷基配体与环戊二烯基取代基之间不利的空间相互作用而引起的基态不稳定。当更多量的环戊二烯基配体被结合到茂金属骨架中时，该效果被放大。因此，在CP * CP ' ''的Zr（R）H（CP' ''=η 5 -C 5 H ^ 2 -1,2,4-（森达3）3，R = CH 3，CH 2（CH 2）2 CH 3，CH 2（CH 2）6