methyl (R)-4-(4-chlorophenyl)-4-oxo-2-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl (R)-4-(4-chlorophenyl)-4-oxo-2-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (2R)-4-(4-chlorophenyl)-4-oxo-2-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₃
• 分子量: 302.757
• InChiKey: CFSCUZCDZNJHCM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (R)-4-(4-chlorophenyl)-4-oxo-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  酰胺与α-重氮酯生成的金碳酸酯的对映选择性氮杂-烯型反应

  摘要：

  α-重氮酸酯分解产生的嗜碳金卡宾对酰胺类具有高反应活性，从而导致空前的氮杂烯型反应。0.1 mol％的手性布朗斯台德酸助催化剂的存在足以以优异的收率和选择性（高达99％的收率，97％ee）提供合成上相关的γ-酮酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201612208

文献信息

• Highly Enantioselective Intermolecular Stetter Reaction of Simple Acrylates: Synthesis of α-Chiral γ-Ketoesters
  作者：Nathalie E. Wurz、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201202432

  日期：2012.12.14

  Simple Stetter: A novel N‐heterocyclic carbene (NHC) was designed by combining an electron‐rich 2,6‐dimethoxy substituent and an underestimated yet promising chiral motif. With this NHC in hand, a highly enantioselective intermolecular Stetter reaction of simple acrylates was developed, yielding versatile α‐chiral γ‐ketoesters. This represents the first catalytic asymmetric route towards these valuable

  简单说明：通过结合富电子的2,6-二甲氧基取代基和被低估但很有希望的手性基序，设计出一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）。有了这种NHC，就开发出了一种简单的丙烯酸酯的高度对映选择性的分子间Stetter反应，产生了多种α-手性γ-酮酸酯。这代表了针对这些有价值的化合物的第一个催化不对称路线（参见方案）。
• Enantioselective Synthesis of α-Stereogenic γ-Keto Esters via Formal Umpolung
  作者：G. K. Surya Prakash、Fang Wang、Zhe Zhang、Chuanfa Ni、Ralf Haiges、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol301112m

  日期：2012.7.6

  feasible method has been developed for the enantioselective synthesis of α-stereogenic γ-keto esters. By employing nitro(phenylsulfonyl)methane as an acyl anion equivalent, the integrated Michael addition reaction-oxidative methanolysis protocol allows the preparation of various γ-keto esters with high optical purities.

  已经开发出一种可行的方法用于α-立体异构γ-酮酯的对映选择性合成。通过使用硝基（苯磺酰基）甲烷作为酰基阴离子当量，集成的迈克尔加成反应-氧化甲醇分解方案可以制备具有高光学纯度的各种γ-酮酸酯。
• Enantioselective Aza-Ene-type Reactions of Enamides with Gold Carbenes Generated from α-Diazoesters
  作者：Feng Zhao、Nan Li、Tao Zhang、Zhi-Yong Han、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201612208

  日期：2017.3.13

  Carbophilic gold carbenes generated from the decomposition of α‐diazoesters show high reactivity towards enamides, leading to an unprecedented aza‐ene‐type reaction. The presence of 0.1 mol % of a chiral Brønsted acid co‐catalyst is sufficient to give synthetically relevant γ‐keto esters in excellent yields and selectivities (up to 99 % yield, 97 % ee).

  α-重氮酸酯分解产生的嗜碳金卡宾对酰胺类具有高反应活性，从而导致空前的氮杂烯型反应。0.1 mol％的手性布朗斯台德酸助催化剂的存在足以以优异的收率和选择性（高达99％的收率，97％ee）提供合成上相关的γ-酮酯。