methyl phenyl[(quinolin-2-ylcarbonyl)amino]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl phenyl[(quinolin-2-ylcarbonyl)amino]acetate
• 英文别名: methyl 2-phenyl-2-(quinoline-2-carboxamido)acetate；Methyl phenyl[(quinolin-2-ylcarbonyl)amino]acetate；methyl 2-phenyl-2-(quinoline-2-carbonylamino)acetate
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: SZEDYVLBNPFYIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 methyl phenyl[(quinolin-2-ylcarbonyl)amino]acetate 在 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以54 %的产率得到methyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-2-(quinoline-2-carboxamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  以空气为唯一氧化剂的铜催化交叉脱氢偶联反应模块化合成 α-芳基-α-杂芳基 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  一种新型的铜催化芳基甘氨酸衍生物与N-杂芳烃的交叉脱氢偶联（CDC）工艺已成功开发，用于直接合成α-芳基-α-杂芳基α-氨基酸支架。该方案利用空气作为唯一的氧化剂，表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。该反应的用途还通过带有天然化合物或药物基序的芳基甘氨酸的后期功能化来展示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01934
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl phenyl[(quinolin-2-ylcarbonyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  以空气为唯一氧化剂的铜催化交叉脱氢偶联反应模块化合成 α-芳基-α-杂芳基 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  一种新型的铜催化芳基甘氨酸衍生物与N-杂芳烃的交叉脱氢偶联（CDC）工艺已成功开发，用于直接合成α-芳基-α-杂芳基α-氨基酸支架。该方案利用空气作为唯一的氧化剂，表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。该反应的用途还通过带有天然化合物或药物基序的芳基甘氨酸的后期功能化来展示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01934

文献信息

• Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinoline-1-Carboxylates Under Cobalt Catalysis
  作者：Paula Amanda Zagorska、Liene Grigorjeva、Jekaterina Bolsakova

  DOI：10.1007/s10593-021-02888-5

  日期：2021.2

  A study of cobalt-catalyzed C–H functionalization of phenylglycine derivatives with alkynes is described. During the optimization studies, a range of cobalt catalysts, oxidants, base additives, and reaction solvents were evaluated. Product yield dependence on phenylglycine ester substituent was evaluated. Conditions for 1,2-dihydroisoquinoline synthesis with acceptable yield were found.

  本文描述了一项关于钴催化的苯基甘氨酸衍生物与炔烃的C–H官能化研究。在优化研究过程中，评估了一系列钴催化剂、氧化剂、碱添加剂和反应溶剂。评估了产物产率对苯基甘氨酸酯取代基的依赖性。找到了以可接受产率合成1,2-二氢异喹啉的条件。
• Modular Synthesis of α-Aryl-α-Heteroaryl α-Amino Acid Derivatives via a Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling Reaction Using Air as the Sole Oxidant
  作者：Xiangxiang Kong、Jing Ren、Jinlong Li、Yu Liu、Kaizhi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01934

  日期：2023.10.6

  copper-catalyzed cross-dehydrogenative-coupling (CDC) process of arylglycine derivatives with N-heteroarenes for the straightforward synthesis of α-aryl-α-heteroaryl α-amino acid scaffolds has been successfully developed. This protocol exhibits a broad substrate scope with good functional group compatibility by utilizing air as the sole oxidant. The use of the reaction is also displayed through the late-stage functionalization

  一种新型的铜催化芳基甘氨酸衍生物与N-杂芳烃的交叉脱氢偶联（CDC）工艺已成功开发，用于直接合成α-芳基-α-杂芳基α-氨基酸支架。该方案利用空气作为唯一的氧化剂，表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。该反应的用途还通过带有天然化合物或药物基序的芳基甘氨酸的后期功能化来展示。