外消旋1-月桂酰-3-氯丙烷二醇 | 20542-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 外消旋1-月桂酰-3-氯丙烷二醇
• 中文别名: 1-月桂酰-3-氯丙二醇
• 英文名称: lauric acid-(3-chloro-2-hydroxy-propyl ester)
• 英文别名: Laurinsaeure-(3-chlor-2-hydroxy-propylester)；3-Chloro-2-hydroxypropyl dodecanoate；(3-chloro-2-hydroxypropyl) dodecanoate
• CAS: 20542-96-5
• 化学式: C₁₅H₂₉ClO₃
• 分子量: 292.846
• InChiKey: JRVZRWUXOBQZEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四烷基二甲基叔胺 、 外消旋1-月桂酰-3-氯丙烷二醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Zwitterionic Heterogemini Surfactants Derived from Fatty Acid and Investigation of Their Behavior at the Air-Water Interface

  摘要：

  以脂肪酸、环氧氯丙烷和脂肪胺为原料合成了一系列新型阳离子-非离子异构表面活性剂（Cn-1EC-s-Cm，其中 n 和 m 分别代表脂肪酸和脂肪胺的烃链长度，n=12、14、16、18，m=12、14、16）。通过红外光谱、核磁共振、ESI-MS 和元素分析对表面活性剂的化学结构进行了表征。γcmc与疏水链长度之间的关系已经确定，这表明随着酯链长度的增加，γcmc会大幅增加。Cn-1EC-s-Cm的表面张力测量结果表明，其CMC较低，大大提高了降低表面张力的效率。此外，通过测量每个表面活性剂分子的最小平均面积和标准自由能，研究了 Cn-1EC-s-Cm 的吸附和胶束化行为。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150629181035
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 3-氯-1,2-丙二醇 生成 外消旋1-月桂酰-3-氯丙烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Gruen; v.Skopnik, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3753

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kraft,R. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, p. 756 - 768
  作者：Kraft,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yu, Erlei; Mamat, Xamxikamar; Zhang, Yagang, Letters in Organic Chemistry, 2015, vol. 12, # 8, p. 591 - 597
  作者：Yu, Erlei、Mamat, Xamxikamar、Zhang, Yagang、Eli, Wumanjiang

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Zwitterionic Heterogemini Surfactants Derived from Fatty Acid and Investigation of Their Behavior at the Air-Water Interface
  作者：Erlei Yu、Xamxi Kamar Mamat、Yagang Zhang、Wumanjiang Eli

  DOI：10.2174/1570178612666150629181035

  日期：2015.8.26

  A series of novel cationic–non-ionic heterogemini surfactants (Cn-1EC-s-Cm where n and m represents the hydrocarbon chain length of fatty acid and aliphatic amine, n=12, 14, 16, 18, m=12, 14, 16) were synthesized from fatty acid, epichlorohydrin and aldciphatic amine. The chemicals tructures of the surfactants were characterized by IR spectra, NMR, ESI-MS and elemental analysis. Their critical micelle concentrations (CMC) in the aqueous solutions were determined by surface-tension at 25°C.Relationship between γcmc and hydrophobic chain length was established which showed a large increase upon increasing of chain length with ester. The surface-tension measurements ofCn-1EC-s-Cm showed a low CMC, which greatly improve the efficiency in lowering the surface tension. Furthermore, adsorption and micellization behavior of Cn-1EC-s-Cm were investigated by measuring minimum average area per surfactant molecule and standard free energy.

  以脂肪酸、环氧氯丙烷和脂肪胺为原料合成了一系列新型阳离子-非离子异构表面活性剂（Cn-1EC-s-Cm，其中 n 和 m 分别代表脂肪酸和脂肪胺的烃链长度，n=12、14、16、18，m=12、14、16）。通过红外光谱、核磁共振、ESI-MS 和元素分析对表面活性剂的化学结构进行了表征。γcmc与疏水链长度之间的关系已经确定，这表明随着酯链长度的增加，γcmc会大幅增加。Cn-1EC-s-Cm的表面张力测量结果表明，其CMC较低，大大提高了降低表面张力的效率。此外，通过测量每个表面活性剂分子的最小平均面积和标准自由能，研究了 Cn-1EC-s-Cm 的吸附和胶束化行为。
• Gruen; v.Skopnik, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3753
  作者：Gruen、v.Skopnik

  DOI：——

  日期：——