外消旋1-棕榈酰-2-氯丙烷二醇 | 63326-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 外消旋1-棕榈酰-2-氯丙烷二醇
• 英文名称: 2-MCPD 1-palmitate
• 英文别名: P-2-MCPD；rac 1-Palmitoyl-2-chloropropanediol；(2-chloro-3-hydroxypropyl) hexadecanoate
• CAS: 63326-63-6
• 化学式: C₁₉H₃₇ClO₃
• 分子量: 348.954
• InChiKey: DTLWIQAUSLOLCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 - 36°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-palmitoyl-3-O-trityl-rac-glycerol 在 四氯化碳 、 硼酸 、 silica gel 、 三苯基膦 作用下， 生成 外消旋1-棕榈酰-2-氯丙烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Kraft,R. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, p. 756 - 768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-Monochloropanol Fatty Acid Esters and Their Acute Oral Toxicities in Swiss Mice
  作者：Zhongfei Zhang、Puyu Yang、Boyan Gao、Guoren Huang、Man Liu、Liangli Lucy Yu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b01083

  日期：2019.4.3

  designed, developed, and utilized to synthesize six high-purity 2-monochloropropanediol fatty acid esters (2-MCPD esters), a group of potential processing-induced food contaminants. A chlorine atom was introduced to C-2 of a diethyl malonate molecule, which was reduced by NaBH4 and followed by esterification using fatty acids. The reaction products were isolated and purified using silica gel columns to obtain

  设计，开发并利用了一条新颖的合成路线，以合成六种高纯度的2-一氯丙二醇脂肪酸酯（2-MCPD酯），这是一组潜在的加工诱导食品污染物。将氯原子引入丙二酸二乙酯分子的C-2，将其通过NaBH 4还原，然后使用脂肪酸酯化。使用硅胶柱分离和纯化反应产物，分别得到三种2-MCPD单酯和三种二酯，产率分别约为50-54％和56-59％。另外，检查了2-MCPD单棕榈酸酯和双棕榈酸酯在瑞士小鼠中的急性口服毒性。LD 502-MCPD单和二棕榈酸酯的值大于5000 mg / kg体重（BW），以及可检测到的肾毒性和睾丸毒性。这项研究的结果可能会促进MCPD酯毒理学和检测的进一步研究。