3-allyl-5-methyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-allyl-5-methyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-allyl-5-methyl-3H-imidazole-4-carboxylate；ethyl 5-methyl-3-prop-2-enylimidazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: KLGQBPVRKYZLRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 ethyl 3-[(aminocarbonyl)diazenyl]but-2-enoate 、 丙烯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以62%的产率得到3-allyl-5-methyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的氮杂乙烯基偶氮甲磺酸叶立德的1，5-电动环化一锅合成咪唑-4-羧酸酯。

  摘要：

  通过微波辅助1,2-二氮杂-1,3-二烯衍生的氮杂乙烯基偶氮甲亚胺的1,5-电环合成了功能不同的咪唑-4-羧酸酯。用伯脂族或芳族胺处理1,2-二氮杂-1,3-二烯，并在醛存在下进行微波辐射。通过一锅多组分方法以高收率制备了3-烷基-和3-芳基咪唑-4-羧酸酯。在C-2，N-3和C-5处取代基的调节是可能的，并且当使用低聚甲醛时获得了2-未取代的咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000434

文献信息

• Regioselective Alkylation of 2-Alkyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cycloheptimidazol-4-ones and 2-Alkyl-3H-cycloheptimidazol-4-ones
  作者：Motoharu Sonegawa、Masayuki Yokota、Hiroshi Tomiyama、Tsuyoshi Tomiyama

  DOI：10.1248/cpb.54.706

  日期：——

  Regioselective alkylation of 2-alkyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cycloheptimidazol-4-one (1) and 2-alkyl-3H-cycloheptimidazol-4-one (2) was investigated. 3-[2′-(1-tert-Butyl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-2-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-cycloheptimidazol-4-one (6) was preferentially obtained under the conditions by using NaH in DMF or THF. On the other hand, 3-[2′-(1-tert-butyl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-2-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cycloheptimidazol-4-one (5), the synthetic intermediate compound of Pratosartan, was obtained selectively in the presence of n-Bu4NBr in toluene by using aqueous sodium hydroxide as a base. In this reaction, it was found that the concentration of the alkaline solution influences its regioselectivity. This selectivity was observed even for aldehyde and ester derivatives.

  研究了2-烷基-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（1）和2-烷基-3H-环庚咪唑-4-酮（2）的区域选择性烷基化反应。在DMF或THF中使用NaH的条件下，优先得到3-[2′-(1-叔丁基-1H-四唑-5-基)联苯-4-基甲基]-2-丙基-5,6,7,8-四氢-1H-环庚咪唑-4-酮（6）。另一方面，在甲苯中使用水合氢氧化钠作为碱和n-Bu4NBr存在下，选择性得到3-[2′-(1-叔丁基-1H-四唑-5-基)联苯-4-基甲基]-2-丙基-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（5），即普拉托沙坦的合成中间体化合物。在这项反应中，发现碱性溶液的浓度影响其区域选择性。这种选择性甚至在醛和酯衍生物中也观察到。