3,12-dDioxo-23-desmethylene-25-methyl-26-acetoxy-5α-spirostane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,12-dDioxo-23-desmethylene-25-methyl-26-acetoxy-5α-spirostane
• 英文别名: [(1R,2S,2'S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,18S)-2',7,9,13-tetramethyl-10,16-dioxospiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,5'-oxolane]-2'-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₉H₄₂O₆
• 分子量: 486.649
• InChiKey: XCABJBCUMSPPOC-AVKGDHOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  龙舌兰皂苷乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 Jones reagent 、 potassium ferricyanide 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 264.33h， 生成 3,12-dDioxo-23-desmethylene-25-methyl-26-acetoxy-5α-spirostane
  参考文献：
  名称：

  头孢他汀。23. Hecogenin转化为头孢他汀11的甾体1，6-Dioxaspiro [5.5] nonane类似物。

  摘要：

  头孢他汀1（1）已被证明是一种非常有效的癌细胞生长抑制剂。由于海洋蠕虫吉尔克里斯蒂（Cephaldisdiscus gilchristi）的甾体生物碱成分具有复杂的结构，因此通过全合成提供临床前供应仍然具有挑战性。因此，这种重要的吡嗪的不太复杂的结构修饰的合成也受到了广泛的关注。本文概述了从醋酸肝素生成素（11）到七步合成[5.5]螺酮5（一种简化的右侧甾体单元1）的合成，总收率为4.6％。与其他SAR研究一致，与1相比，结构复杂度降低了 导致丧失了针对P388淋巴细胞白血病细胞系的癌细胞生长抑制活性。

  DOI：

  10.1021/np501033u

文献信息

• The Cephalostatins. 23. Conversion of Hecogenin to a Steroidal 1,6-Dioxaspiro[5.5]nonane Analogue for Cephalostatin 11
  作者：George R. Pettit、Bryan R. Moser、Delbert L. Herald、John C. Knight、Jean-Charles Chapuis、Xing Zheng

  DOI：10.1021/np501033u

  日期：2015.5.22

  Cephalostatin 1 (1) has proved to be a remarkably potent cancer cell growth inhibitor. Since this steroidal alkaloid constituent of the marine worm Cephalodiscus gilchristi possesses a complex structure, providing preclinical supplies by total synthesis continues to be challenging. Therefore, syntheses of less complex structural modifications of this important pyrazine have also received substantial

  头孢他汀1（1）已被证明是一种非常有效的癌细胞生长抑制剂。由于海洋蠕虫吉尔克里斯蒂（Cephaldisdiscus gilchristi）的甾体生物碱成分具有复杂的结构，因此通过全合成提供临床前供应仍然具有挑战性。因此，这种重要的吡嗪的不太复杂的结构修饰的合成也受到了广泛的关注。本文概述了从醋酸肝素生成素（11）到七步合成[5.5]螺酮5（一种简化的右侧甾体单元1）的合成，总收率为4.6％。与其他SAR研究一致，与1相比，结构复杂度降低了 导致丧失了针对P388淋巴细胞白血病细胞系的癌细胞生长抑制活性。