tert-butyl (2RS,3RS)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2,3-diphenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl (2RS,3RS)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2,3-diphenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-2,3-diphenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₄
• 分子量: 431.532
• InChiKey: OHXBTNMCSNRUDW-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2RS,3RS)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2,3-diphenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  叔丁基β-（保护的氨基）酯的便捷制备。

  摘要：

  在催化量的对-TsOH存在下，用苯并三唑和苄基氨基甲酸酯使醛1回流，以良好的收率得到相应的苄氧基羰基氨基-1-（1-苯并三唑基）烷烃2。使用LDA作为碱，用取代的乙酸叔丁酯3处理的化合物2在温和条件下平稳提供N-2-保护的3-氨基链烷酸酯4。

  DOI：

  10.1021/jo0110810

文献信息

• Convenient Preparation of <i>tert</i>-Butyl <i>β</i>-(Protected amino)esters
  作者：Alan R. Katritzky、Kostyantyn Kirichenko、Ahamad M. Elsayed、Yu Ji、Yunfeng Fang、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo0110810

  日期：2002.7.1

  of p-TsOH gave the corresponding benzyloxycarbonylamino-1-(1-benzotriazolyl)alkane 2 in good yields. Compounds 2 treated with substituted tert-butyl acetates 3 using LDA as a base afford smoothly and under mild conditions the N-2-protected 3-aminoalkanoic esters 4.

  在催化量的对-TsOH存在下，用苯并三唑和苄基氨基甲酸酯使醛1回流，以良好的收率得到相应的苄氧基羰基氨基-1-（1-苯并三唑基）烷烃2。使用LDA作为碱，用取代的乙酸叔丁酯3处理的化合物2在温和条件下平稳提供N-2-保护的3-氨基链烷酸酯4。