外消旋苄基苯肾上腺素 | 1159977-09-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 外消旋苄基苯肾上腺素
• 中文别名: 肾上腺素杂质D
• 英文名称: 2-(benzyl(methyl)amino)-1-(3'-hydroxyphenyl)ethanol
• 英文别名: N-benzyl-L-phenylephrine；3-[2-[Benzyl(methyl)amino]-1-hydroxyethyl]phenol
• CAS: 1159977-09-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: JBBZPOHBHNEKIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80°C
• 沸点：
  437.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（非常轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外消旋苄基苯肾上腺素 、 1-(3-羟基苯基)-2-[甲基(苯甲基)氨基]乙酮盐酸盐 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 盐酸去氧肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing of L-phenylephrine hydrochloride

  摘要：

  本发明涉及一种改进的工业规模下制备L-苯肾上腺素盐酸盐的方法，其关键步骤为不对称氢化反应，并采用特殊的后续步骤顺序，使用Rh(COD)Cl2作为催化剂，以及手性的双叉膦配体，如(2R,4R)-4-(二环己基膦基)-2-(二苯基膦基甲基)-N-甲基氨基甲酰吡咯烷作为催化体系。

  公开号：

  US06187956B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基苯基)-2-[甲基(苯甲基)氨基]乙酮盐酸盐 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 外消旋苄基苯肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  通过Ir/f -amphox催化α-氨基酮高效合成手性 1,2-氨基醇的方法

  摘要：

  本发明公开了一种通过Ir/f‑amphox催化α‑氨基酮高效合成手性1,2‑氨基醇的方法。该方法所使用的配体f‑amphox更容易合成，反应具有对映选择性、高收率、高转化数(TON)的特点，绝大多数底物在催化剂用量0.002mol％(S/C＝50000)的情况下取得99％以上的转化率和99％以上的ee值，最高转化数达到500000，为目前报道的最高值。能成功地用于一系列重要药物的合成，对于医药工业生产具有重要意义。

  公开号：

  CN107021884B

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON L-PHENYLEPHRINHYDROCHLORID
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1147075B1

  公开（公告）日：2003-09-10
• US6187956B1
  申请人：——

  公开号：US6187956B1

  公开（公告）日：2001-02-13
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON L-PHENYLEPHRINHYDROCHLORID<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING L-PHENYLEPHRINE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'HYDROCHLORURE DE L-PHENYLEPHRINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2000043345A1

  公开（公告）日：2000-07-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Herstellungsverfahren von L-Phenylephrinhydrochlorid 3 in industriellem Massstab unter Anwendung einer asymmetrischen Hydrierung als Schlüsselschritt und einer speziellen Abfolge von Folgeschritten, wobei als Katalysator [Rh(COD)Cl]2 und ein chiraler, zweizähniger Phosphinligand wie (2R, 4R)-4-(Dicyclohexylphosphino)-2-(diphenylphosphino-methyl)-N-methyl-aminocarbonyl-pyrrolidin als Katalysatorsystem eingesetzt wird.