(R)-3-(octadecanoyloxy)octadecanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-(octadecanoyloxy)octadecanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-octadecanoyloxyoctadecanoic acid
• 化学式: C₃₆H₇₀O₄
• 分子量: 566.949
• InChiKey: BVBBUHHIUXRYAJ-UUWRZZSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl ((2S,3R,4R,5S,6R)-2-(allyloxy)-6-((((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-amino-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy)methyl)-5-(benzyloxy)-4-(((benzyloxy)carbonyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate 、 (R)-3-(octadecanoyloxy)octadecanoic acid 在 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 4-(二甲胺基丙基)吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.22 g的产率得到allyl 2-allyloxycarbonylamino-4-O-benzyl-6-O-[4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(4-methoxyphenylmethyl)-2-((R)-3-(octadecanoyloxy)octadecanoylamino)-β-D-glucopyranosyl]-3-O-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  幽门螺杆菌脂多糖部分结构的化学合成及其选择性促炎反应

  摘要：

  幽门螺杆菌是胃十二指肠炎的常见病因，例如慢性胃炎和消化性溃疡，也是胃癌发生的重要因素。最近的报道表明，细菌的炎症过程，例如用幽门螺杆菌脂多糖（LPS）刺激，会引发动脉粥样硬化。为了建立负责幽门螺杆菌LPS炎症反应的结构，我们合成了各种脂质A结构（即三酰化脂质A和Kdo-脂质A化合物），在1磷酸部分具有或不具有乙醇胺基，通过一条新的分歧合成路线。Kdo N的立体选择性α-糖基化通过使用微流控方法获得了苯基三氟乙酰亚胺酸酯。脂质A和Kdo-脂质A化合物均不是IL-1β，IL-6或IL-8的强诱导剂，这表明幽门螺杆菌LPS不能诱导急性炎症。实际上，除了具有乙醇胺基团的脂质A化合物显示出非常弱的激动活性外，脂质A和Kdo-脂质A化合物对大肠杆菌LPS诱导的细胞因子具有拮抗活性。另一方面，这些幽门螺杆菌的LPS部分结构显示出有效的IL-18和IL-12诱导活性。IL-18已被证明与慢性炎症相关，所以

  DOI：

  10.1002/chem.201003581
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hydroxyoctadecanoic acid 在 吡啶 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (R)-3-(octadecanoyloxy)octadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  幽门螺杆菌脂多糖部分结构的化学合成及其选择性促炎反应

  摘要：

  幽门螺杆菌是胃十二指肠炎的常见病因，例如慢性胃炎和消化性溃疡，也是胃癌发生的重要因素。最近的报道表明，细菌的炎症过程，例如用幽门螺杆菌脂多糖（LPS）刺激，会引发动脉粥样硬化。为了建立负责幽门螺杆菌LPS炎症反应的结构，我们合成了各种脂质A结构（即三酰化脂质A和Kdo-脂质A化合物），在1磷酸部分具有或不具有乙醇胺基，通过一条新的分歧合成路线。Kdo N的立体选择性α-糖基化通过使用微流控方法获得了苯基三氟乙酰亚胺酸酯。脂质A和Kdo-脂质A化合物均不是IL-1β，IL-6或IL-8的强诱导剂，这表明幽门螺杆菌LPS不能诱导急性炎症。实际上，除了具有乙醇胺基团的脂质A化合物显示出非常弱的激动活性外，脂质A和Kdo-脂质A化合物对大肠杆菌LPS诱导的细胞因子具有拮抗活性。另一方面，这些幽门螺杆菌的LPS部分结构显示出有效的IL-18和IL-12诱导活性。IL-18已被证明与慢性炎症相关，所以

  DOI：

  10.1002/chem.201003581

文献信息

• Synthesis of immunoregulatory Helicobacter pylori lipopolysaccharide partial structures
  作者：Yukari Fujimoto、Masato Iwata、Noriko Imakita、Atsushi Shimoyama、Yasuo Suda、Shoichi Kusumoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.036

  日期：2007.9

  The synthesis of immunoregulatory glycoconjugates, namely the active entity of lipopolysaccharide (LPS) from Helicobacter pylori was achieved. The results of biological activities of the LPS partial structures provide the structural basis for the immunobiological activity, especially for the immune inhibitory activity of H. pylori LPS.

  实现了免疫调节糖缀合物的合成，即来自幽门螺杆菌的脂多糖（LPS）的活性实体。LPS部分结构的生物学活性的结果为免疫生物学活性，特别是幽门螺杆菌LPS的免疫抑制活性提供了结构基础。
• Synthesis of Helicobacter pylori lipid A and its analogue using p-(trifluoromethyl)benzyl protecting group
  作者：Yasuhiro Sakai、Masato Oikawa、Hiroaki Yoshizaki、Tomohiko Ogawa、Yasuo Suda、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01158-8

  日期：2000.8

  Synthesis of lipid A 1 isolated from Helicobacter pylori strain 206-1 has been achieved in 2.2% total yield through 14 steps from d-glucosamine by employing a p-(trifluoromethyl)benzyl group for protection of the hydroxy group on the 3-hydroxy fatty acid residue. The synthetic specimen was identical with the natural counterpart in chromatographic, spectroscopic, and biological aspects. A structural

  通过使用对-（三氟甲基）苄基保护3-羟基脂肪上的羟基，从d-葡萄糖胺经过14步，从幽门螺杆菌206-1菌株分离出的脂质A 1的总产率为2.2％，实现了合成。酸残基。在色谱，光谱和生物学方面，合成标本与天然标本完全相同。还合成了缺少乙醇胺残基1的结构类似物2，发现2表现出比1更弱的IL-1β诱导活性。