imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-benzoylimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: KENNIKKVQDCFIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl(phenyl)methanone 在 肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到3-benzylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  I2 催化的 C(sp3)-H 键的分子内氧化胺化：在纯净条件下有效获得 3-酰基咪唑并[1,2-a]吡啶†

  摘要：

  已经开发了一种通过羰基化合物的分子内氧化 α-胺化合成 3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效且“绿色”的方案。以I 2为催化剂，H 2 O 2为氧化剂，反应在纯净条件下顺利进行，底物范围广。几个复杂的含氮稠环结构方便，传统方法不易获得。

  DOI：

  10.1039/c8ra10118c
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-吡啶基)甲酰胺 在 氢氧化钾 、 苯 作用下， 生成 imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Schilling et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1093,1100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient two-step one-pot synthesis of 3-substituted imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[1,2-b]pyridazines
  作者：Hongli Fan、Fenghai Li

  DOI：10.1007/s12039-018-1462-z

  日期：2018.5

  This protocol provides a simple and practical approach to 3-substituted fused imidazo-heterocyclic compounds in moderate to high yields. Graphical Abstract Synopsis. 3-Substituted imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[1,2-b]pyridazines were synthesized through a convenient, novel two-step one-pot reaction of heterocyclic amines and N,N-dimethylformamide dimethyl acetate with active electrophiles in moderate

  摘要通过杂环胺与N的反应，开发了一种简便，新颖的两步法一锅法合成3-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶和3-取代的咪唑并[1,2- b ]哒嗪， 具有活性亲电子试剂的N-二甲基甲酰胺乙酸二甲酯\（\ hbox RCH} _ 2} \ hbox Br} \）（\（\ hbox R} = \ hbox CO} _ 2} \ hbox Et} \），CN，COPh，4'-MeO-PhCO和4'-F-PhCO）。该协议为中度至高收率的3-取代稠合咪唑杂环化合物提供了一种简单实用的方法。 图形概要 概要。通过杂环胺与N，N-二甲基甲酰胺乙酸二甲酯与活性亲电试剂的便捷，新颖的两步一锅反应，合成了3-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,2- b ]哒嗪中等至高产。
• Transition Metal-Mediated C═O and C═C Bond-Forming Reactions: A Regioselective Strategy for the Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrazines
  作者：Hua Cao、Xiaohang Liu、Jinqiang Liao、Jianping Huang、Huifang Qiu、Qinlin Chen、Yaoyi Chen

  DOI：10.1021/jo501671x

  日期：2014.11.21

  A novel and convenient transformation for the regiospecific synthesis of functionalized imidazo[1,2-a]pyridine aldehydes/ketones and 3-vinyl imidazo[1,2-a]pyridines has been developed via copper(I)- and palladium(II)-catalyzed cyclization. The one-pot reaction proceeds smoothly with commercially available catalysts and affords the products in moderate to good yields. It represents an efficient approach

  一种新颖的和便利的转化为官能化的咪唑并特异合成[1,2一]吡啶醛/酮和3-乙烯基咪唑并[1,2一]吡啶已经经由铜开发（I） -和钯（II） -催化环化。一锅法反应使用市售催化剂可顺利进行，并以中等至良好的收率提供产物。它代表在温和条件下形成C–N，C═O和C═C键的有效方法。
• Heterogeneous Gold(I)-Catalysed Annulation between 2-Aminopyridines and Propiolaldehydes Leading to 3-Acylimidazo[1,2-A]Pyridines
  作者：Li Wei、Fang Yao、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751918x15314807595487

  日期：2018.7

  2-aminopyridines and propiolaldehydes was achieved in CH2Cl2 at 25 °C in the presence of 3 mol% of MCM-41-immobilised phosphine gold(I) complex (MCM-41-PPh3-AuCl) and AgSbF6 under air, yielding a variety of 3-acylimidazo[1,2-a] pyridines in good yields. This heterogeneous gold(I) catalyst can be easily prepared by a simple procedure, recovered by filtration of the reaction solution and recycled up to seven

  在 3 mol% MCM-41 固定化膦金 (I) 配合物 (MCM-41-PPh3-AuCl) 和 AgSbF6 存在下，在 25 °C 的 CH2Cl2 中，在空气中实现 2-氨基吡啶和丙醛之间的异质环化，以良好的收率产生各种 3-酰基咪唑并[1,2-a]吡啶。这种非均相金 (I) 催化剂可以通过简单的程序轻松制备，通过反应溶液过滤回收并循环使用 7 次而不会显着降低活性。
• Iron(III)-catalyzed synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and ynals
  作者：Zhengwang Chen、Botao Liu、Pei Liang、Zhixiong Yang、Min Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.018

  日期：2018.2

  An efficient iron-catalyzed intermolecular aminooxygenation of 2-aminopyridines with a wide range of ynals has been developed. 3-Aroylimidazo[1,2-a]pyridines containing various functional groups are synthesized under the standard conditions. The transformation is conducted in simple conditions and forms products in good yields.

  已经开发了具有广泛的烯醛的2-氨基吡啶的有效铁催化的分子间氨基氧化。在标准条件下合成含有各种官能团的3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。该转化在简单的条件下进行，并以高收率形成产物。
• Intermolecular Multiple Dehydrogenative Cross‐Couplings of Ketones with Boronic Acids and Amines via Copper Catalysis
  作者：Tianzhang Wang、Guowei Chen、Yu‐Jing Lu、Qian Chen、Yanping Huo、Xianwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201900419

  日期：2019.8.21

  versatile oxidative coupling reaction was developed for the synthesis of valuable β‐functionalized unsaturated ketones and meta‐substituted phenols. In the case of intramolecular reactions, achieving rapid molecular complexity through multiple dehydrogenative couplings is already a well‐established strategy. Herein, we report an intermolecular multiple dehydrogenative coupling between ketones and nucleophilic

  开发了一种有效且通用的氧化偶联反应，用于合成有价值的β-官能化不饱和酮和间位取代的苯酚。在分子内反应的情况下，通过多次脱氢偶联实现快速的分子复杂性已经是一种行之有效的策略。在这里，我们报告了使用廉价的氧化铜（I）作为催化剂，酮与亲核胺或硼酸之间的分子间多重脱氢偶联。该方法可轻松获得高度理想的化学产品，例如α，β-不饱和酮，烯胺酮和合成相关的间位取代的苯酚。