1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)isoquinoline
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)isoquinoline
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: QFXPEOJSFIGODV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)isoquinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 trichloroisocyanuric acid 、 氢气 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、8.27 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(1R,3R)-(-)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种通过卤键活化异喹啉不对称氢化的方法

  摘要：

  一种通过卤键活化异喹啉不对称氢化的方法，其用到的催化体系是铱的手性双膦配合物，活化剂为卤化物。反应能在下列条件下进行，温度：25‑100℃；溶剂：四氢呋喃；压力：13‑100个大气压；底物和催化剂的比例是50/l；催化剂为(1,5‑环辛二烯)氯化铱二聚体和双膦配体的配合物。异喹啉氢化得到相应的手性四氢异喹啉衍生物，其对映体过量可达到99％。本发明操作简便实用，原料易得，对映选择性高，产率好，且反应具有绿色原子经济性，对环境友好等优点。

  公开号：

  CN109422682A
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-甲基苯甲酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氘代四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基异喹啉类化合物作为新型拓扑异构酶I催化抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了鉴定有效的拓扑异构酶（拓扑）抑制剂，将抗癌药3,4-二芳基异喹诺酮的C4-芳族环策略性地转移到设计1,3-二芳基异喹啉上。通过三个简单有效的步骤合成了22种目标化合物。1,3-二芳基异喹啉类药物对癌细胞具有有效的抗增殖作用，但很少有化合物能幸免于非癌细胞。即使在低浓度（20μM）下，几种衍生物对topo I /IIα介导的DNA松弛的抑制作用也比喜树碱（CPT）/依托泊苷高。另外，这些化合物对微管蛋白的聚合几乎没有影响。用最有效的衍生物4cc进行的一系列生物学评估 揭示了该化合物是一种与游离topo I相互作用的非插入式topo I催化抑制剂。总的来说，它对癌细胞具有强力的细胞毒性作用，包括耐药性，对正常细胞没有致死作用以及与topo I不同的作用机制。毒物表明1,3-二芳基异喹啉可能是一类有前途的抗癌药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.011

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,3-diarylisoquinolines as novel topoisomerase I catalytic inhibitors
  作者：Daulat Bikram Khadka、Seojeong Park、Yifeng Jin、Jinhe Han、Youngjoo Kwon、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.011

  日期：2018.1

  Inhibition of topo I/IIα-mediated DNA relaxation by several derivatives was greater than that by camptothecin (CPT)/etoposide even at low concentration (20 μM). In addition, these compounds had little or no effect on polymerization of tubulin. A series of biological evaluations performed with the most potent derivative 4cc revealed that the compound is a non-intercalative topo I catalytic inhibitor interacting

  为了鉴定有效的拓扑异构酶（拓扑）抑制剂，将抗癌药3,4-二芳基异喹诺酮的C4-芳族环策略性地转移到设计1,3-二芳基异喹啉上。通过三个简单有效的步骤合成了22种目标化合物。1,3-二芳基异喹啉类药物对癌细胞具有有效的抗增殖作用，但很少有化合物能幸免于非癌细胞。即使在低浓度（20μM）下，几种衍生物对topo I /IIα介导的DNA松弛的抑制作用也比喜树碱（CPT）/依托泊苷高。另外，这些化合物对微管蛋白的聚合几乎没有影响。用最有效的衍生物4cc进行的一系列生物学评估 揭示了该化合物是一种与游离topo I相互作用的非插入式topo I催化抑制剂。总的来说，它对癌细胞具有强力的细胞毒性作用，包括耐药性，对正常细胞没有致死作用以及与topo I不同的作用机制。毒物表明1,3-二芳基异喹啉可能是一类有前途的抗癌药物，值得进一步研究。
• 一种通过卤键活化异喹啉不对称氢化的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109422682A

  公开（公告）日：2019-03-05

  一种通过卤键活化异喹啉不对称氢化的方法，其用到的催化体系是铱的手性双膦配合物，活化剂为卤化物。反应能在下列条件下进行，温度：25‑100℃；溶剂：四氢呋喃；压力：13‑100个大气压；底物和催化剂的比例是50/l；催化剂为(1,5‑环辛二烯)氯化铱二聚体和双膦配体的配合物。异喹啉氢化得到相应的手性四氢异喹啉衍生物，其对映体过量可达到99％。本发明操作简便实用，原料易得，对映选择性高，产率好，且反应具有绿色原子经济性，对环境友好等优点。