diethyl (3RS,5RS)-5-(4-acetylphenylcarbamoyl)-2-methylisoxazolidin-3-yl-3-phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (3RS,5RS)-5-(4-acetylphenylcarbamoyl)-2-methylisoxazolidin-3-yl-3-phosphonate
• 英文别名: (3R,5R)-N-(4-acetylphenyl)-3-diethoxyphosphoryl-2-methyl-1,2-oxazolidine-5-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₂₅N₂O₆P
• 分子量: 384.369
• InChiKey: KERUXODKKFCNSP-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-C-(diethoxyphosphoryl)nitrone 、 N-(4-乙酰基苯基)丙-2-烯酰胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到diethyl (3RS,5SR)-5-(4-acetylphenylcarbamoyl)-2-methylisoxazolidin-3-yl-3-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有氨基甲酰基接头的新型异恶唑烷核苷酸类似物的设计、合成、抗病毒和细胞抑制评估

  摘要：

  5-芳基氨基甲酰基-2-甲基异恶唑烷-3-基-3-膦酸酯已经由N-甲基-C-二乙氧基磷酰基硝酮和N-芳基丙烯酰胺以良好收率合成。评估了本文获得的顺式和反式异恶唑烷膦酸盐对广泛的 DNA 和 RNA 病毒的活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性。已发现具有被卤素取代的苯基的异恶唑烷（Ar = 2-FC 6 H 4；3-Br-C 6 H 4；和 4-Br-C 6 H 4）可抑制 L1210、CEM 和 HeLa 细胞的增殖带集成电路50在 100–170 μM 范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.007

文献信息

• Design, synthesis, antiviral and cytostatic evaluation of novel isoxazolidine nucleotide analogues with a carbamoyl linker
  作者：Kamil Kokosza、Jan Balzarini、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.007

  日期：2013.3

  phorylnitrone and N-arylacrylamides in good yields. cis- and trans-isoxazolidine phosphonates obtained herein were evaluated for activity against a broad range of DNA and RNA viruses. None of the compounds were endowed with antiviral activity at subtoxic concentrations. Isoxazolidines having phenyl substituted with halogen (Ar = 2-F-C6H4; 3-Br-C6H4; and 4-Br-C6H4) have been found to inhibit proliferation

  5-芳基氨基甲酰基-2-甲基异恶唑烷-3-基-3-膦酸酯已经由N-甲基-C-二乙氧基磷酰基硝酮和N-芳基丙烯酰胺以良好收率合成。评估了本文获得的顺式和反式异恶唑烷膦酸盐对广泛的 DNA 和 RNA 病毒的活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性。已发现具有被卤素取代的苯基的异恶唑烷（Ar = 2-FC 6 H 4；3-Br-C 6 H 4；和 4-Br-C 6 H 4）可抑制 L1210、CEM 和 HeLa 细胞的增殖带集成电路50在 100–170 μM 范围内。