2-(hex-1-en-1-ylidene)-3-pentylidene-1,5-diphenylpentane-1,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hex-1-en-1-ylidene)-3-pentylidene-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• 化学式: C₂₈H₃₂O₂
• 分子量: 400.561
• InChiKey: VNHJLHNEIAXLJE-LKUDQCMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-(hex-1-en-1-ylidene)-3-pentylidene-1,5-diphenylpentane-1,5-dione 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-氯丁二酮的双价反应模式：软乙烯基醇化策略的亲电性锂[3] Cumulenolates

  摘要：

  重点：( E）-β-氯乙烯基酮的软乙烯基烯醇化会导致原位生成亲电性[3]枯烯酸锂，该亲核性锂与亲核试剂（例如另一种[3]枯烯酸锂）反应以立体选择性地形成乙烯基烯丙二酮。它们还可以与酮亚胺酯反应生成3-亚甲基吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201302750
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-chloro-1-phenyloct-2-en-1-one 在 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到2-(hex-1-en-1-ylidene)-3-pentylidene-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  β-氯丁二酮的双价反应模式：软乙烯基醇化策略的亲电性锂[3] Cumulenolates

  摘要：

  重点：( E）-β-氯乙烯基酮的软乙烯基烯醇化会导致原位生成亲电性[3]枯烯酸锂，该亲核性锂与亲核试剂（例如另一种[3]枯烯酸锂）反应以立体选择性地形成乙烯基烯丙二酮。它们还可以与酮亚胺酯反应生成3-亚甲基吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201302750

文献信息

• Ambivalent Reactivity Modes of β-Chlorovinyl Ketones: Electrophilic Lithium [3]Cumulenolates from Soft Vinyl Enolization Strategy
  作者：Hun Young Kim、Edward Oscar Rooney、Raymond Phillip Meury、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/anie.201302750

  日期：2013.7.29

  Soft spot: The soft vinyl enolization of (E)‐β‐chlorovinyl ketones results in the in situ generation of electrophilic lithium [3]cumulenolates, which react with nucleophiles such as another lithium [3]cumulenolate to stereoselectively form vinyl allenones. They can also react with ketimine esters to give 3‐methylenepyrrolidines.

  重点：( E）-β-氯乙烯基酮的软乙烯基烯醇化会导致原位生成亲电性[3]枯烯酸锂，该亲核性锂与亲核试剂（例如另一种[3]枯烯酸锂）反应以立体选择性地形成乙烯基烯丙二酮。它们还可以与酮亚胺酯反应生成3-亚甲基吡咯烷。