methyl (E)-N-[((E)-3-phenyl-1-ethenyl)methylene]glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-N-[((E)-3-phenyl-1-ethenyl)methylene]glycinate
• 英文别名: methyl (E)-N-[((E)-2-phenylvinyl)methylene]glycinate；methyl (E)-N-[((E)-phenylallyl)methylene]glycinate；methyl (E)-N-[((E)-styryl)methylene]glycinate；methyl (E)-N-(phenylallylidene)glycinate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: YNHIDDDUSPWSKX-BHHNFLQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-chloro-1-phenyloct-2-en-1-one 、 methyl (E)-N-[((E)-3-phenyl-1-ethenyl)methylene]glycinate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以45 mg的产率得到4-pentyl-6-phenyl-3-((E)-((E)-3-phenylallylidene)amino)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接共轭加成法从β-氯丁二酮酮一锅法合成吡喃酮和吡咯衍生物

  摘要：

  亚氨基酯与β-氯乙烯基酮的直接共轭加成反应已在亚化学计量的硬碱LiHMDS的存在下完成。一个原位从共轭加成反应生成的物质容易地充当自催化剂的亚氨基酯转化成其相应的烯醇化物。通过利用共轭加成/消除/内酯化的顺序，然后与胺还原或反应，高官能度的吡喃酮和吡咯衍生物的新型一锅合成以良好或优异的产率完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02381
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (E)-N-[((E)-3-phenyl-1-ethenyl)methylene]glycinate
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰基基团作为时空区域化学控制剂，对偶氮甲胺叶立德催化不对称的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  控制区域选择性：苯基磺酰基控制标题反应中的区域选择性，从而提供吡咯烷-2,3-二羧酸酯，具有良好的区域选择性，高的外向 选择性和对映选择性（参见方案）。该产品是取代的吡咯烷和吡咯啉的前体，而通常的丙烯酸酯无法通过直接1,3-偶极环加成反应获得。

  DOI：

  10.1002/anie.200805063

文献信息

• Bis-Sulfonyl Ethylene as Masked Acetylene Equivalent in Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Ana López-Pérez、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja804021m

  日期：2008.8.1

  synthesized by highly enantioselective Fesulphos-Cu-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with trans-1,2-bisphenylsulfonyl ethylene, followed by reductive sulfonyl elimination. High levels of reactivity, exoselectivity, and enantioselectivity have been accomplished for a variety of substituted azomethine ylides. This cycloaddition-desulfonylation strategy has been applied as a key step in the

  对映体富集的 3-吡咯啉是通过高对映选择性 Fesulphos-Cu 催化的偶氮甲碱叶立德与反式-1,2-双苯磺酰基乙烯的 1,3-偶极环加成，然后进行还原性磺酰基消除来合成的。各种取代的偶氮甲碱叶立德已经实现了高水平的反应性、外选择性和对映选择性。这种环加成-脱磺酰化策略已被用作对映选择性合成具有生物活性的 C-氮杂核苷的关键步骤。
• Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jorge Hernández-Toribio、Ramón Gómez Arrayás、Belén Martín-Matute、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol802664m

  日期：2009.1.15

  α,β-Unsaturated ketones are no longer the missing dipolarophiles in catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides. In the presence of CuI−Fesulphos complexes as catalysts (5 mol %), these substrates combine high reactivity, wide substitution tolerance, moderate to good endo/exo selectivities, and high enantiocontrol. The endo/exo-diastereoselectivity of the reaction is strongly

  α，β-不饱和酮不再是偶氮甲亚胺催化的不对称1,3-偶极环加成反应中缺少的偶极亲和剂。在Cu I -Fesulphos络合物作为催化剂（5摩尔％）的存在下，这些底物结合了高反应活性，宽取代取代度，中等至良好的内/外选择性和高对映体控制性。反应的内/外-非对映体选择性强烈取决于烯酮部分的顺式或反式性质。
• The Phenylsulfonyl Group as a Temporal Regiochemical Controller in the Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Ana López-Pérez、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.200805063

  日期：2009.1.2

  good regioselectivity and high exo selectivity and enantioselectivity (see scheme). The products are precursors to substituted pyrrolidines and pyrrolines that are not attainable by direct 1,3‐dipolar cycloadditions with typical acrylates.

  控制区域选择性：苯基磺酰基控制标题反应中的区域选择性，从而提供吡咯烷-2,3-二羧酸酯，具有良好的区域选择性，高的外向 选择性和对映选择性（参见方案）。该产品是取代的吡咯烷和吡咯啉的前体，而通常的丙烯酸酯无法通过直接1,3-偶极环加成反应获得。
• Propane Phosphonic Acid Anhydride: A Mild Reagent for β-Lactam Synthesis
  作者：K. S. Crichfield、J. E. Hart、J. T. Lampert、R. K. Vaid

  DOI：10.1080/00397910008087001

  日期：2000.10

  The use of propane phosphonic acid anhydride (T3P(R)) as an acid activating reagent was demonstrated in the syntheses of cis beta-lactams from the reactions of a glycine Dane salt and various imines.
• Oligopyrrole Synthesis by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Bissulfonyl Ethylenes
  作者：Ana López-Pérez、Rocío Robles-Machín、Javier Adrio、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/anie.200703258

  日期：2007.12.10