diethyl 5-ethoxycarbonyl-3(1H)pyrazolylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 5-ethoxycarbonyl-3(1H)pyrazolylphosphonate
• 英文别名: 3-diethoxyphosphoryl-5-carboethoxypyrazole；ethyl 5-diethoxyphosphoryl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₇N₂O₅P
• 分子量: 276.229
• InChiKey: NTENVISZJKIRJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 diethyl ethynylphosphonate 以78.4%的产率得到diethyl 5-ethoxycarbonyl-3(1H)pyrazolylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Structural modification of bioactive compounds. II. Syntheses of aminophosphonoic acids.

  摘要：

  为了开发对神经递质具有选择性阻断作用的拮抗剂，合成了几种氨基膦酸，包括2-氨基-5-膦酸戊酸（IVb）、2-氨基-4-（2-膦甲基苯基）丁酸（VIII）、2-（2-氨基-2-羧基）乙基苯膦酸（XIc）和N-苄基脯氨酸-4-膦酸（XIX）。化合物IVb、VIII和XIc是通过相应的卤化物（分别为V、Xa和XIa）与二乙基乙酰胺基丙二酸钠（VI）反应制备的。化合物XIX是通过乙基N-苄基-N-苯硫甲基甘氨酸酯（XV）与二乙基乙烯基膦酸酯（XVI）的1, 3-偶极环加成反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3918

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of diazoalkanes to racemic and optically active α-(diethoxyphosphoryl)vinyl p-tolyl sulfoxides: a new synthesis of 3-phosphorylpyrazoles and asymmetric synthesis of cyclopropanes
  作者：Wanda H. Midura、Jerzy A. Krysiak、Marian Mikolajczyk

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00943-6

  日期：1999.12

  Cycloaddition of diazomethane and ethyl diazoacetate to α-(diethoxyphosphoryl)vinyl p-tolyl sulfoxide 1a and its β-substituted analogues (Me, Ph) results in the formation of 3-phosphoryl-pyrazoles in high yield. The reaction ofchiral (S)-(+)-1a with diphenyldiazomethane proceeds fully diastereoselectively to give the corresponding cyclopropane (+)-6a with the (Sc, SS) configuration determined by X-ray

  重氮甲烷和重氮乙酸乙酯与α-（二乙氧基磷酰基）乙烯基对甲苯基亚砜1a及其β取代类似物（Me，Ph）的环加成反应可高产率地形成3-磷酰基吡唑。手性（S）-（+）- 1a与二苯基重氮甲烷的反应完全非对映选择性进行，得到相应的环丙烷（+）- 6a，其具有通过X-射线衍射分析确定的（S c，S S）构型。重氮丙烷与（S）-（+）- 1a反应，仅生成吡唑啉环加合物（+）- 2e的一种非对映异构体，后者分解为环丙烷（+）-保留配置完整性的图6b。