diethyl 5-ethoxycarbonyl-3(1H)pyrazolylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 5-ethoxycarbonyl-3(1H)pyrazolylphosphonate
• 英文别名: 3-diethoxyphosphoryl-5-carboethoxypyrazole；ethyl 5-diethoxyphosphoryl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₇N₂O₅P
• 分子量: 276.229
• InChiKey: NTENVISZJKIRJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 diethyl ethynylphosphonate 以78.4%的产率得到diethyl 5-ethoxycarbonyl-3(1H)pyrazolylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Structural modification of bioactive compounds. II. Syntheses of aminophosphonoic acids.

  摘要：

  为了开发对神经递质具有选择性阻断作用的拮抗剂，合成了几种氨基膦酸，包括2-氨基-5-膦酸戊酸（IVb）、2-氨基-4-（2-膦甲基苯基）丁酸（VIII）、2-（2-氨基-2-羧基）乙基苯膦酸（XIc）和N-苄基脯氨酸-4-膦酸（XIX）。化合物IVb、VIII和XIc是通过相应的卤化物（分别为V、Xa和XIa）与二乙基乙酰胺基丙二酸钠（VI）反应制备的。化合物XIX是通过乙基N-苄基-N-苯硫甲基甘氨酸酯（XV）与二乙基乙烯基膦酸酯（XVI）的1, 3-偶极环加成反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3918

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of diazoalkanes to racemic and optically active α-(diethoxyphosphoryl)vinyl p-tolyl sulfoxides: a new synthesis of 3-phosphorylpyrazoles and asymmetric synthesis of cyclopropanes
  作者：Wanda H. Midura、Jerzy A. Krysiak、Marian Mikolajczyk

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00943-6

  日期：1999.12

  Cycloaddition of diazomethane and ethyl diazoacetate to α-(diethoxyphosphoryl)vinyl p-tolyl sulfoxide 1a and its β-substituted analogues (Me, Ph) results in the formation of 3-phosphoryl-pyrazoles in high yield. The reaction ofchiral (S)-(+)-1a with diphenyldiazomethane proceeds fully diastereoselectively to give the corresponding cyclopropane (+)-6a with the (Sc, SS) configuration determined by X-ray

  重氮甲烷和重氮乙酸乙酯与α-（二乙氧基磷酰基）乙烯基对甲苯基亚砜1a及其β取代类似物（Me，Ph）的环加成反应可高产率地形成3-磷酰基吡唑。手性（S）-（+）- 1a与二苯基重氮甲烷的反应完全非对映选择性进行，得到相应的环丙烷（+）- 6a，其具有通过X-射线衍射分析确定的（S c，S S）构型。重氮丙烷与（S）-（+）- 1a反应，仅生成吡唑啉环加合物（+）- 2e的一种非对映异构体，后者分解为环丙烷（+）-保留配置完整性的图6b。
• Structural modification of bioactive compounds. II. Syntheses of aminophosphonoic acids.
  作者：KATSUHIDE MATOBA、HIROYO YONEMOTO、MASAKO FUKUI、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.32.3918

  日期：——

  To develop antagonists which show selectivity in blocking neurotransmitters, several aminophosphonoic acids, 2-amino-5-phosphonopentanoic acid (IVb), 2-amino-4-(2-phosphonomethylphenyl) butyric acid (VIII), 2-(2-amino-2-carboxy) ethylphenylphosphonic acid (XIc), and N-benzylproline-4-phosphonic acid (XIX), were synthesized. Compounds IVb, VIII, and XIc were prepared from the corresponding halides (V, Xa, and XIa, respectively) by treatment with sodium diethyl acetamidomalonate (VI). Compound XIX was synthesized via 1, 3-dipolar cycloaddition of ethyl N-benzyl-N-phenylthiomethylglycinate (XV) to diethyl vinylphosphonate (XVI).

  为了开发对神经递质具有选择性阻断作用的拮抗剂，合成了几种氨基膦酸，包括2-氨基-5-膦酸戊酸（IVb）、2-氨基-4-（2-膦甲基苯基）丁酸（VIII）、2-（2-氨基-2-羧基）乙基苯膦酸（XIc）和N-苄基脯氨酸-4-膦酸（XIX）。化合物IVb、VIII和XIc是通过相应的卤化物（分别为V、Xa和XIa）与二乙基乙酰胺基丙二酸钠（VI）反应制备的。化合物XIX是通过乙基N-苄基-N-苯硫甲基甘氨酸酯（XV）与二乙基乙烯基膦酸酯（XVI）的1, 3-偶极环加成反应合成的。