2'-(2,3-dihydroindene-1(1H)-ylidene)-2-cyanoacetic acid hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2'-(2,3-dihydroindene-1(1H)-ylidene)-2-cyanoacetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-cyano-N-[(E)-2,3-dihydroinden-1-ylideneamino]acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: KHLPSWCBBHDGTH-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(2,3-dihydroindene-1(1H)-ylidene)-2-cyanoacetic acid hydrazide 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 6-amino-1,2-dihydro-1-[(2,3-dihydroindene-1(1H)-ylidene)amino]-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-3,5-pyridinedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Regioselective Synthesis of 6-Amino-2-oxo-3,5-pyridinedicarbonitriles

  摘要：

  氰乙酰肼酮3a,b与各种芳基丙烯基丙二腈5a-c在哌啶碱催化作用下，高选择性地生成相应的6-氨基-1,2-二氢-1,4-二取代-2-氧代-3,5-吡啶二腈6a-f。通过与丙二腈在碱性条件下反应，化合物8的结构得到了化学确认，产物为6和3。在乙酸酐中回流3b得到2-乙酰基-3-氰基甲基-4,5-二氢-2H-苯并[g]吲唑(10)作为唯一可分离的产物。6e和10的单晶X射线衍射进一步支持所建立的结构。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0712
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 1-茚酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以80%的产率得到2'-(2,3-dihydroindene-1(1H)-ylidene)-2-cyanoacetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Regioselective Synthesis of 6-Amino-2-oxo-3,5-pyridinedicarbonitriles

  摘要：

  氰乙酰肼酮3a,b与各种芳基丙烯基丙二腈5a-c在哌啶碱催化作用下，高选择性地生成相应的6-氨基-1,2-二氢-1,4-二取代-2-氧代-3,5-吡啶二腈6a-f。通过与丙二腈在碱性条件下反应，化合物8的结构得到了化学确认，产物为6和3。在乙酸酐中回流3b得到2-乙酰基-3-氰基甲基-4,5-二氢-2H-苯并[g]吲唑(10)作为唯一可分离的产物。6e和10的单晶X射线衍射进一步支持所建立的结构。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0712

文献信息

• Girgis, Adel S.; Hosni, Hanaa M., Journal of Chemical Research, 2006, # 4, p. 274 - 276
  作者：Girgis, Adel S.、Hosni, Hanaa M.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Regioselective Synthesis of 6-Amino-2-oxo-3,5-pyridinedicarbonitriles
  作者：Adel S. Girgis、Hanaa M. Hosni、I. S. Ahmed-Farag

  DOI：10.1515/znb-2003-0712

  日期：2003.7.1

  Reaction of cyanoacetohydrazones 3a,b with a variety of arylidenemalononitriles 5a - c under the effect of piperidine basic catalysis afforded exclusively the corresponding 6-amino-1,2-dihydro-1,4- disubstituted-2-oxo-3,5-pyridinedicarbonitriles 6a - f in high regioselectivity. A chemical confirmation for the proposed structure was achieved through the reaction of ylidenes 8 with malononitrile under basic conditions, which yielded the corresponding 6 accompanied with 3. Refluxing 3b in acetic anhydride gave 2-acetyl-3-cyanomethyl-4,5-dihydro-2H-benz[g]indazole (10) as the only isolable product. Single crystal X-ray diffraction of 6e and 10 add conclusive support for the established structures.

  氰乙酰肼酮3a,b与各种芳基丙烯基丙二腈5a-c在哌啶碱催化作用下，高选择性地生成相应的6-氨基-1,2-二氢-1,4-二取代-2-氧代-3,5-吡啶二腈6a-f。通过与丙二腈在碱性条件下反应，化合物8的结构得到了化学确认，产物为6和3。在乙酸酐中回流3b得到2-乙酰基-3-氰基甲基-4,5-二氢-2H-苯并[g]吲唑(10)作为唯一可分离的产物。6e和10的单晶X射线衍射进一步支持所建立的结构。