methyl-2,5-anhydro-D-allonthioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2,5-anhydro-D-allonthioamide
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolane-2-carbothioamide
• 化学式: C₇H₁₃NO₄S
• 分子量: 207.251
• InChiKey: PYAVETNEUOUQRR-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-D-ribofuranosyl-1-carboximidic acid methyl ester 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl-2,5-anhydro-D-allonthioamide
  参考文献：
  名称：

  Procedures for obtaining ribo-C-nucleosides

  摘要：

  获得核糖C核苷的新方法，特别是2-β-D-核糖呋喃基噻唑-4-羧酰胺（噻唑呋喃）和2-β-D-核糖呋喃基硒唑-4-羧酰胺（硒唑呋喃）及其合成中间体。这些新方法涉及在核糖的1'位置引入氰基，直接或间接地将氰基转化为HN.dbd.C--OR.sub.1或硫代羧酰胺，其中R.sub.1是较低的烷基，将替代氰基的基团形成一个含有酯的杂环环，并将酯转化为酰胺。

  公开号：

  US05907036A1

文献信息

• PROCEDURES FOR OBTAINING RIBO-C-NUCLEOSIDES
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0804447A1

  公开（公告）日：1997-11-05
• US5907036A
  申请人：——

  公开号：US5907036A

  公开（公告）日：1999-05-25
• [EN] PROCEDURES FOR OBTAINING RIBO-C-NUCLEOSIDES<br/>[FR] PROCEDES PERMETTANT D'OBTENIR DES RIBO-C-NUCLEOSIDES
  申请人：ICN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996026212A1

  公开（公告）日：1996-08-29

  (EN) Novel procedures for obtaining ribo-C-nucleosides, including especially 2-$g(b)-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxylamide (tiazofurin) and 2-$g(b)-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxylamide (sylenazofurin) and synthesis intermediates thereof. The novel procedures involve introducing a cyano group at the (1') position of a ribose, directly or indirectly converting the cyano group to HN=C-OR1 or thicarboxylamide wherein R1 is a lower alkyl, forming the group which substituted for the cyano group into a heterocyclic ring containing an ester, and converting the ester into an amide.(FR) Cette invention concerne de nouveaux procédés permettant d'obtenir des ribo-C-nucléosides, parmi lesquels on peut citer notamment 2-$g(b)-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxylamide (tiazofurine) et 2-$g(b)-D-ribofuranosylsélénazole-4-carboxylamide (sylénazofurine), ainsi que la synthèse de leur produits intermédiaires. Ces nouveaux procédés consistent à introduire un groupe cyano à la position (1') d'un ribose, à convertir directement ou indirectement, le groupe cyano en HN=C-OR1 ou thicarboxylamide où R1 représente un alkyle inférieur, à transformer le groupe qui substituait le groupe cyano en un noyau hétérocyclique contenant un ester et à convertir cet ester en amide.
• Procedures for obtaining ribo-C-nucleosides
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05907036A1

  公开（公告）日：1999-05-25

  Novel procedures for obtaining ribo-C-nucleosides, including especially 2-.beta.-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxylamide (tiazofirin) and 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxylamide (sylenazofurin) and synthesis intermediates thereof. The novel procedures involve introducing a cyano group at the 1' position of a ribose, directly or indirectly converting the cyano group to HN.dbd.C--OR.sub.1 or thicarboxylamide wherein R.sub.1 is a lower alkyl, forming the group which substituted for the cyano group into a heterocyclic ring containing an ester, and converting the ester into an amide.

  获得核糖C核苷的新方法，特别是2-β-D-核糖呋喃基噻唑-4-羧酰胺（噻唑呋喃）和2-β-D-核糖呋喃基硒唑-4-羧酰胺（硒唑呋喃）及其合成中间体。这些新方法涉及在核糖的1'位置引入氰基，直接或间接地将氰基转化为HN.dbd.C--OR.sub.1或硫代羧酰胺，其中R.sub.1是较低的烷基，将替代氰基的基团形成一个含有酯的杂环环，并将酯转化为酰胺。