(S)-3-(methoxymethoxy)glutaric acid monoethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-(methoxymethoxy)glutaric acid monoethyl ester
• 英文别名: (3S)-5-ethoxy-3-(methoxymethoxy)-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: MYPQMCJJAIZJFM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(methoxymethoxy)glutaric acid monoethyl ester 、 苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(S)-3-(methoxymethoxy)-4-(ethoxycarbonyl)-N-(benzyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸衍生的氧鎓叶立德的Kirmse-Doyle-和Stevens-型重排

  摘要：

  一种新颖的化学酶促合成级联反应能够制备致密装饰的四氢呋喃结构单元。在这里，脂肪酶催化的3-烷氧基戊二酸酯的脱对称化作用产生了高度对映体富集的羧酸中间体，其随后的活化和铑铑或铜配合物对叶立德的重排提供了出色的非对映选择性，使官能化的O-杂环成为可能。两步操作规程可简化并灵活地合成带有不同苄基，烯丙基或烯丙基侧链的四氢呋喃酮，并能完全控制多个立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201704624
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 在 四丁基氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-3-(methoxymethoxy)glutaric acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸衍生的氧鎓叶立德的Kirmse-Doyle-和Stevens-型重排

  摘要：

  一种新颖的化学酶促合成级联反应能够制备致密装饰的四氢呋喃结构单元。在这里，脂肪酶催化的3-烷氧基戊二酸酯的脱对称化作用产生了高度对映体富集的羧酸中间体，其随后的活化和铑铑或铜配合物对叶立德的重排提供了出色的非对映选择性，使官能化的O-杂环成为可能。两步操作规程可简化并灵活地合成带有不同苄基，烯丙基或烯丙基侧链的四氢呋喃酮，并能完全控制多个立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201704624

文献信息

• Kirmse-Doyle- and Stevens-Type Rearrangements of Glutarate-Derived Oxonium Ylides
  作者：Benedikt Skrobo、Nils E. Schlörer、Jörg-M. Neudörfl、Jan Deska

  DOI：10.1002/chem.201704624

  日期：2018.3.2

  tetrahydrofuran building blocks. Here, the lipase‐catalyzed desymmetrization of 3‐alkoxyglutarates renders highly enantioenriched carboxylic acid intermediates, whose subsequent activation and oxonium ylide rearrangement by means of rhodium or copper complexes furnishes functionalized O‐heterocycles with excellent diastereoselectivity. The two‐step protocol offers a streamlined and flexible synthesis of tetrahydrofuranones

  一种新颖的化学酶促合成级联反应能够制备致密装饰的四氢呋喃结构单元。在这里，脂肪酶催化的3-烷氧基戊二酸酯的脱对称化作用产生了高度对映体富集的羧酸中间体，其随后的活化和铑铑或铜配合物对叶立德的重排提供了出色的非对映选择性，使官能化的O-杂环成为可能。两步操作规程可简化并灵活地合成带有不同苄基，烯丙基或烯丙基侧链的四氢呋喃酮，并能完全控制多个立体异构中心。