ethyl-2-(2-formylquinolin-8-yloxy)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-2-(2-formylquinolin-8-yloxy)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-formylquinolin-8-yl)oxyacetate；ethyl 2-(2-formylquinolin-8-yl)oxyacetate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: JYUSVIIRGONTFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-(2-formylquinolin-8-yloxy)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的高选择性荧光化学传感器，用于顺序识别Cu 2+和PPi

  摘要：

  在这项研究中，我们已经成功合成了一种新的基于香豆素的荧光化学传感器1，其中引入了tren和喹诺酮作为受体，用于顺序识别Cu 2+和PPi。化学传感器1的结构通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-HR-MS进行表征。传感器1对Cu 2+表现出明显的“开-关”荧光猝灭响应，并且当添加20当量时，猝灭效率达到99.6％的最大值。的Cu 2+。的1 -Cu 2+复合物显示的“断-通”过许多竞争阴离子朝向的PPi的荧光增强的反应，尤其是HPO4 2-和H 2 PO 4 - 。传感器的检测限1为1.9×10 -6  M至铜2+和5.96×10 -8  M至的PPi。此外，传感器1表现出1:1结合化学计量到的Cu 2+和传感器1 -Cu 2+显示出2：CH 1结合化学计量到的PPi 3 CN / HEPES缓冲介质（9:1 V / V，PH = 7.4）。传感器1到Cu 2+和1- Cu 2+到PPi的稳定pH范围是4到8。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.048
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]acetate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 ethyl-2-(2-formylquinolin-8-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Naked-eye-based selective detection of pyrophosphate with a Zn²⁺ complex in aqueous solution and electrospun nanofibers

  摘要：

  基于酮-烯醇转化过程，已开发了一种锌配合物作为裸眼基础化学传感器，用于水溶液中的焦磷酸盐和电纺纳米纤维。

  DOI：

  10.1039/c4ra16742b

文献信息

• 1,8-Naphthyridine and 8-hydroxyquinoline modified Rhodamine B derivatives: “Turn-on” fluorescent and colorimetric sensors for Al3+ and Cu2+
  作者：Mingming Yu、Ruili Yuan、Caixia Shi、Wan Zhou、Liuhe Wei、Zhanxian Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.07.030

  日期：2013.12

  Based on Rhodamine B, two Al3+/Cu2+-selective chemosensors were synthesized, which display a high selectivity for Al3+ and Cu2+ among environmentally and biologically relevant metal ions. A 1,8-Naphthyridine modified rhodamine derivative can detect Al3+ in ethanol with off–on fluorescence behavior, and detect Cu2+ in aqueous solution with colorimetric method. The 8-Hydroxyquinoline-based rhodamine sensor

  基于罗丹明B，合成了两个Al 3+ / Cu 2+选择性化学传感器，在环境和生物相关的金属离子中，Al 3+和Cu 2+具有很高的选择性。1,8-萘啶修饰的若丹明衍生物可以检测乙醇中的Al 3+，具有不连续的荧光特性，并且可以使用比色法检测水溶液中的Cu 2+。基于8-羟基喹啉的若丹明传感器可以检测Al 3+在乙醇中使用关闭式荧光法和比色法。由于形成金属络合物，检测机制涉及开环过程。Job的图和飞行时间质谱研究表明，每个化学传感器都以1：1的化学计量比螯合了Al 3+ / Cu 2+。该化学传感器的结合和Al 3+ /铜2+在化学上是可逆通过添加的F - / EDTA溶液，分别。
• A highly sensitive and selective chemosensor for Pb²⁺ based on quinoline–coumarin
  作者：Xianjiao Meng、Duanlin Cao、Zhiyong Hu、Xinghua Han、Zhichun Li、Wenbing Ma

  DOI：10.1039/c8ra04935a

  日期：——

  In this study, a highly sensitive and selective fluorescent chemosensor, ethyl(E)-2-((2-((2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)hydrazono)methyl)quinolin-8-yl)oxy)acetate (1), was synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS. Sensor 1 showed an “on–off” fluorescence response to Pb2+ with a 1 : 1 binding stoichiometry in CH3CN/HEPES buffer medium (9 : 1 v/v). The detection

  在这项研究中，一种高灵敏度和选择性的荧光化学传感器 ethyl( E )-2-((2-((2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2 H -chromene-3-carbonyl)hydrazono)methyl )quinolin-8-yl)oxy)acetate ( 1 ) 被合成并通过1 H NMR、13 C NMR 和ESI-MS 表征。传感器1在 CH 3 CN/HEPES 缓冲介质 (9: 1 v/v) 中显示对 Pb 2+的“开-关”荧光响应，结合化学计量比为 1:1 。传感器1对 Pb 2+的检测限确定为 0.5 μM，Pb 2+检测的稳定 pH 范围为 4 至 8。
• 一种接力识别型荧光探针及其合成与应用
  申请人：江苏大学

  公开号：CN107793405B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明涉及一种荧光化合物的制备及金属离子检测应用领域，具体涉及到一种接力识别型荧光探针及其合成与应用；本发明将一定量的化合物C14H13O4N和5‑氯‑2‑羟基苯胺溶于乙醇，添加一定量的乙酸和ZnO后，一定温度下油浴锅中搅拌回流反应；反应结束，冷却至室温，过滤去沉淀杂质，滤液旋蒸得粗产物，重结晶得微黄色产物，即是本发明所述的新型喹啉衍生物荧光探针；本发明所得到的探针对Cu2+和Cd2+离子检测的灵敏度很高，测量的检出限低，效果好；本发明的制备方法，相较于其他繁琐的合成方法，合成路线更为简单，采用纳米ZnO材料作催化剂，产率更高，成本更低。
• A novel colorimetric fluorescence sensor for Fe³⁺ based on quinoline Schiff base
  作者：Bin Li、Jianfei Tian、Dan Zhang、Fuli Tian

  DOI：10.1002/bio.3361

  日期：2017.12

  A novel fluorescent sensor bearing a quinoline and an anisidine moiety has been developed for highly selective detection of Fe3+, which shows photo‐induced electron transfer (PET) behavior induced by Fe3+. Binding of Fe3+ to the sensor induced the electron of C = N group transfer from quinoline to iron, the result exhibits fluorescent enhancement. With the features of easy synthesis, simple structural

  一种新型的荧光传感器轴承喹啉和茴香胺部分已被开发用于高选择性检测的Fe 3+，其示出了光诱导电子转移（PET）行为诱导的Fe 3+。Fe 3+与传感器的结合导致C = N基团的电子从喹啉转移到铁，结果显示出荧光增强。新合成的化学传感器具有易于合成，简单的结构骨架和出色的传感能力的特点，还可以用作含有多种竞争性金属离子的复杂样品中的高选择性荧光探针。该探针可以满足生物和环境领域的各种需求。
• Series of Single-Ion and 1D Chain Complexes Based on Quinolinic Derivative: Synthesis, Crystal Structures, HF-EPR, and Magnetic Properties
  作者：Huidan Lou、Lei Yin、Biquan Zhang、Zhong-Wen Ouyang、Bao Li、Zhenxing Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00812

  日期：2018.7.2

  By utilizing the quinolinic derivative, 8-carboxymethoxy-2-carboxylicquinoline (L), five transition metal coordination complexes, [M(L)(H2O)3]·H2O] (M = Mn (1), Co (2)), [Ni(L)(H2O)2] (3), and [M(L)](H2O)}n (M = Ni (4), Cu (5)), were synthesized by hydrothermal methods employing similar synthetic strategies. The crystal structures, magnetism and high-field EPR were characterized for the obtained compounds

  通过使用喹啉衍生物8-羧基甲氧基-2-羧基喹啉（L），形成五个过渡金属配位化合物[M（L）（H 2 O）3 ]·H 2 O]（M = Mn（1），Co（2）），[Ni（L）（H 2 O）2 ]（3）和[M（L）]（H 2 O）} n（M = Ni（4），Cu（5））通过采用类似合成策略的水热法合成。表征了所得化合物的晶体结构，磁性和高场EPR。1 - 3是单核的化合物。1和2个具有五边形双锥体几何形状，而4个和5个具有一维之字形链。直流磁和EPR研究表明，化合物2具有大的正值d值（~70.4厘米-1），表示的易平面磁各向异性2。该D值是所报道的具有五边形双锥体几何形状的Co（II）配合物中的最大值。通过动态交流磁化率测量，观察到了场诱导的慢磁弛豫行为2。4和5的直流磁化率研究得出类似的弱M II–M II反铁磁相互作用（对于4和5，J分别为−1.50和−3.55 K ）。高场EPR结果表明，可以将4视为量子反铁磁体。