1-cyclopropyl-2-phenylthioethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-cyclopropyl-2-phenylthioethanone
• 英文别名: 1-cyclopropyl-2-(phenylthio)ethan-1-one；1-cyclopropyl-2-phenylsulfanylethanone
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: WOYOLJVPDYRLNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-2-phenylthioethanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-cyclopropyl-2-(phenylthio)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  砜基团是酮的不对称转移加氢的通用和可移动的导向基团。

  摘要：

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202004658
• 作为产物：
  描述：

  4-(Benzenesulfinyl)-2,3,5,6-tetramethylphenol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-cyclopropyl-2-phenylthioethanone
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Sulfenylation Method Using Quinone Mono-O,S-Acetals under Mild Conditions

  摘要：

  A novel sulfenylation method induced by aromatization of quinone mono-O,S-acetals is described. These sulfenylation reagents readily react with silyl enolethers or electron rich aromatic compounds to give sulfenylation products under mild conditions. In particular, O,S-acetal 2j, which possesses a pentafluorophenylthio function, is the most effective reagent from the standpoint of the adaptability for various substrates.

  DOI：

  10.1021/jo001710q

文献信息

• Catalytic Asymmetric [4 + 1] Annulation of Sulfur Ylides with Copper–Allenylidene Intermediates
  作者：Qiang Wang、Tian-Ren Li、Liang-Qiu Lu、Miao-Miao Li、Kai Zhang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.6b04414

  日期：2016.7.13

  1] cycloaddition of propargylic carbamates and sulfur ylides was successfully developed. This strategy led to a series of chiral indolines with synthetically flexible alkyne groups in good yields and with high enantio- and diastereoselectivities (up to 99% yield, 98% ee, and >95:5 dr). A possible mechanism and stereoinduction mode with copper-allenylidenes were proposed as the possible dipolar intermediate

  成功开发了第一个铜催化的炔丙基氨基甲酸酯和硫叶立德的不对称脱羧 [4 + 1] 环加成反应。这种策略导致了一系列具有合成柔性炔基的手性二氢吲哚，产率高，对映选择性和非对映选择性高（产率高达 99%，ee 高达 98%，dr>95:5）。提出了可能的偶极中间体铜-亚丙叉基的可能机制和立体感应模式。
• Sulfone Group as a Versatile and Removable Directing Group for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Vijyesh K. Vyas、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1002/anie.202004658

  日期：2020.8.17

  The sulfone functional group has a strong capacity to direct the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones in the presence of [(arene)Ru(TsDPEN)H] complexes by adopting a position distal to the η6‐arene ring. This preference provides a means for the prediction of the sense of asymmetric reduction. The sulfone group also facilitates the formation of a range of reduction substrates, and its

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。
• Facile and Efficient Sulfenylation Method Using Quinone Mono-<i>O,S</i>-Acetals under Mild Conditions
  作者：Masato Matsugi、Kenji Murata、Kentoku Gotanda、Hisanori Nambu、Gopinathan Anilkumar、Keita Matsumoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo001710q

  日期：2001.4.1

  A novel sulfenylation method induced by aromatization of quinone mono-O,S-acetals is described. These sulfenylation reagents readily react with silyl enolethers or electron rich aromatic compounds to give sulfenylation products under mild conditions. In particular, O,S-acetal 2j, which possesses a pentafluorophenylthio function, is the most effective reagent from the standpoint of the adaptability for various substrates.