(1SR,4SR,5RS)-4-hexadecyl-4-hydroxy-1-levuloyloxy-5-methoxycarbonyl-2-cyclopentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (1SR,4SR,5RS)-4-hexadecyl-4-hydroxy-1-levuloyloxy-5-methoxycarbonyl-2-cyclopentene
• 英文别名: (+/-)-plakevulin A；methyl (1R,2S,5S)-2-hexadecyl-2-hydroxy-5-(4-oxopentanoyloxy)cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₄₈O₆
• 分子量: 480.686
• InChiKey: NVMQTOXEXDHINC-MPYJOUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,4SR,5RS)-4-hexadecyl-4-hydroxy-1-levuloyloxy-5-methoxycarbonyl-2-cyclopentene 在 rhodium on alumina 氢气 作用下， 反应 2.0h， 以0.20 mg的产率得到(+)-dihydroplakevulin A
  参考文献：
  名称：

  Plakevulin A，一种新的可抑制海绵Plakortis物种的DNA聚合酶α和γ的脂蛋白

  摘要：

  从冲绳船用海绵Plakortis sp中分离出一种具有环戊烯环和乙酰丙酸酯的新细胞毒性脂磷脂素A（1）。根据光谱数据阐明了该结构，并通过1的还原产物和改进的Mosher方法的光谱数据确定了三个手性中心的绝对构型。细乳蛋白A（1）对DNA聚合酶α和γ表现出抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00045-0
• 作为产物：
  描述：

  4-hexadecyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1SR,4SR,5RS)-4-hexadecyl-4-hydroxy-1-levuloyloxy-5-methoxycarbonyl-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  拟南芥蛋白A结构的合成：改良后的芦荟蛋白A结构

  摘要：

  完成了所提出的全乳胶蛋白A结构的全合成。但是，人工合成的芹菜素A的NMR光谱数据与所报道化合物的NMR光谱数据并不相同。接下来，我们将合成的芦荟蛋白A转化为1-二氢烯酮A。1-二氢烯酮A的1 H和13 C NMR光谱数据与报道的芦荟蛋白A相同，除了从乙酰丙酸衍生的峰。因此，我们对天然产物的样品进行了纯化，并确认了天然样品中含有1-二氢烯酮A和乙酰丙酸的比例为1：1。我们还发现，不是香菇素A，而是1-二氢烯酮A具有对哺乳动物DNA聚合酶α和β的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.173

文献信息

• Synthesis of the proposed structure of plakevulin A: revised structure of plakevulin A
  作者：Fumiyo Saito、Ryo Takeuchi、Tomoyuki Kamino、Kouji Kuramochi、Fumio Sugawara、Kengo Sakaguchi、Susumu Kobayashi、Masashi Tsuda、Jun’ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.173

  日期：2004.10

  A total synthesis of the proposed structure of plakevulin A was accomplished. However, the NMR spectral data of the synthetic plakevulin A were not identical of those of the reported compound. We next converted the synthetic plakevulin A into 1-dihydrountenone A. The 1H and 13C NMR spectral data of 1-dihydrountenone A were identical with those of reported plakevulin A except for the peaks derived from

  完成了所提出的全乳胶蛋白A结构的全合成。但是，人工合成的芹菜素A的NMR光谱数据与所报道化合物的NMR光谱数据并不相同。接下来，我们将合成的芦荟蛋白A转化为1-二氢烯酮A。1-二氢烯酮A的1 H和13 C NMR光谱数据与报道的芦荟蛋白A相同，除了从乙酰丙酸衍生的峰。因此，我们对天然产物的样品进行了纯化，并确认了天然样品中含有1-二氢烯酮A和乙酰丙酸的比例为1：1。我们还发现，不是香菇素A，而是1-二氢烯酮A具有对哺乳动物DNA聚合酶α和β的抑制活性。
• Synthesis of plakevulin A and structure–activity relationships of its related compounds against DNA polymerases
  作者：Kouji Kuramochi、Fumiyo Saito、Ryo Takeuchi、Tomohiro Era、Masaharu Takemura、Jun'ichi Kobayashi、Kengo Sakaguchi、Susumu Kobayashi、Fumio Sugawara

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.023

  日期：2006.8

  Synthesis of plakevulin A and structure–activity relationships of its related compounds against DNA polymerases is described. We have achieved a total synthesis and revised the structure of plakevulin A. Several analogues including untenone A, manzamenone A, and optically active plakevulin A, were prepared and tested with an enzyme inhibition assay for mammalian DNA polymerases. The effect of the methyl

  文中描述了芦荟蛋白A的合成及其相关化合物对DNA聚合酶的构效关系。我们已经完成了总合成，并修改了芦荟蛋白A的结构。制备了几种类似物，包括十一烯酮A，甘露烯酮A和旋光性芦荟蛋白A，并通过酶抑制法对哺乳动物DNA聚合酶进行了测试。讨论了甲酯部分，以及全塑蛋白A的1-和4-位上的取代基对DNA聚合酶活性的影响。
• Plakevulin A, a new oxylipin inhibiting DNA polymerases α and γ from sponge Plakortis species
  作者：Masashi Tsuda、Tadashi Endo、Marinela Perpelescu、Shonen Yoshida、Kenji Watanabe、Jane Fromont、Yuzuru Mikami、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00045-0

  日期：2003.2

  A new cytotoxic oxylipin, plakevulin A (1), possessing a cyclopentene ring and a levulinyl ester has been isolated from an Okinawan marine sponge Plakortis sp. The structure was elucidated on the basis of spectroscopic data, and the absolute configurations at three chiral centers were assigned by spectroscopic data of the reductive product of 1 and a modified Mosher's method. Plakevulin A (1) exhibited

  从冲绳船用海绵Plakortis sp中分离出一种具有环戊烯环和乙酰丙酸酯的新细胞毒性脂磷脂素A（1）。根据光谱数据阐明了该结构，并通过1的还原产物和改进的Mosher方法的光谱数据确定了三个手性中心的绝对构型。细乳蛋白A（1）对DNA聚合酶α和γ表现出抑制作用。