1,2-O-isopropylidene-5-phenyl-1,2,5-pentanetriol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-phenyl-1,2,5-pentanetriol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-(3-hydroxy-3-phenylethyl)-1,3-dioxolane；3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylpropan-1-ol；3-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: KIQVGNASVUADKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-phenyl-1,2,5-pentanetriol 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 trans-2-(hydroxymethyl)-5-phenyltetrahydrofuran 、 cis-2-hydroxymethyl-5-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从中有效合成2,5-二取代的四氢呋喃 甘油 通过催化 烷基化 酮

  摘要：

  [IrCl（cod）] 2催化取代的α-烷基化苯乙酮 和 solketal 其次是 减少 铁介导的环化反应可提供2,5-二取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/c1gc15764g
• 作为产物：
  描述：

  (±)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylpropan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以203 mg的产率得到1,2-O-isopropylidene-5-phenyl-1,2,5-pentanetriol
  参考文献：
  名称：

  从中有效合成2,5-二取代的四氢呋喃 甘油 通过催化 烷基化 酮

  摘要：

  [IrCl（cod）] 2催化取代的α-烷基化苯乙酮 和 solketal 其次是 减少 铁介导的环化反应可提供2,5-二取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/c1gc15764g

文献信息

• Ketalised 3,4-dihydroxybutyllithiums: New intermediates to transfer four-carbon diol functionality to electrophilic reagents
  作者：Fernando F. Huerta、Cecilia Gómez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00392-4

  日期：1996.6

  The reaction of ketalised 1-chlorobutane-3,4-diol 1a,b with lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 4 mol %) in the presence of an electrophile [PriCHO, ButCHO, PhCHO, PrnCOMe, (CH2)5CO] at −78°C in THF (Method A: Barbier-type conditions) leads, after hydrolysis, to the formation of the corresponding ketalised reaction products 2aa-bf. Alternatively, the reaction

  在亲电子试剂存在下，缩酮化的1-氯丁烷-3,4-二醇1a，b与锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，4 mol％）的反应[Pr i CHO，卜吨CHO，苯甲醛，镨ñ来，（CH 2）5 CO]在-78℃下在THF（方法A：Barbier的型条件）引线，水解后，以相应的ketalised反应产物2AA的形成-bf。或者，该反应可以在两个步骤的过程（方法B），其中第一指通过反应folowed一个DTBB催化锂化与亲电[本人进行3的SiCl，镨我CHO，卜吨CHO，苯甲醛中，Me 2一氧化碳[ CO 2，Pr n COMe，（CH 2）5 CO，PhCOMe]这两个步骤均在-78℃下进行。当原料是手性的时，该方法允许以非非对映选择性的方式制备手性保护的二或三醇。
• Jenkins, Paul R.; Selim, Mohamed M. R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 3, p. 701 - 708
  作者：Jenkins, Paul R.、Selim, Mohamed M. R.

  DOI：——

  日期：——