(1S,2R)-2-(6β-methoxy-3α,5-cyclopregnan-20R-yl)cyclopropancarboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(6β-methoxy-3α,5-cyclopregnan-20R-yl)cyclopropancarboxaldehyde
• 英文别名: (1S,2R)-2-[(1R)-1-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]ethyl]cyclopropane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₂₆H₄₀O₂
• 分子量: 384.602
• InChiKey: YKIHZJYAWYPKIK-VVBRJHLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(6β-methoxy-3α,5-cyclopregnan-20R-yl)cyclopropancarboxaldehyde 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6β-methoxy-3α,5-cyclo-22(R),23(S)-methylenecholestan-24-one
  参考文献：
  名称：

  利用立体选择性分子间环丙烷化反应形式的脱甲基庚固醇的形式半合成

  摘要：

  通过合成高级酮中间体，可以实现海洋类固醇脱甲基庚固醇的正式半合成。从市售的豆甾醇开始十步合成中间体。总产率达到27％。关键步骤是立体选择性环丙烷化反应，收率为82％，反式/顺式比为89：11，dr反式> 99：1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100035
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 tetraacetonitrile((R)-4,5-dihydro-2-phenyl-κC²-4-phenyloxazole-κN)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (1S,2R)-2-(6β-methoxy-3α,5-cyclopregnan-20R-yl)cyclopropancarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用立体选择性分子间环丙烷化反应形式的脱甲基庚固醇的形式半合成

  摘要：

  通过合成高级酮中间体，可以实现海洋类固醇脱甲基庚固醇的正式半合成。从市售的豆甾醇开始十步合成中间体。总产率达到27％。关键步骤是立体选择性环丙烷化反应，收率为82％，反式/顺式比为89：11，dr反式> 99：1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100035

文献信息

• Formal Semisynthesis of Demethylgorgosterol Utilizing a Stereoselective Intermolecular Cyclopropanation Reaction
  作者：Nicolai Rosenbaum、Lisa Schmidt、Florian Mohr、Olaf Fuhr、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.202100035

  日期：2021.3.12

  ketone intermediate. The intermediate was synthesized in ten steps, starting from commercially available stigmasterol. An overall yield of 27 % was achieved. The key step was a stereoselective cyclopropanation reaction with 82 % yield, a trans/cis ratio of 89 : 11, and drtrans of >99 : 1.

  通过合成高级酮中间体，可以实现海洋类固醇脱甲基庚固醇的正式半合成。从市售的豆甾醇开始十步合成中间体。总产率达到27％。关键步骤是立体选择性环丙烷化反应，收率为82％，反式/顺式比为89：11，dr反式> 99：1。