2-amino-3-cyano-5-tert-butoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-4H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-5-tert-butoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-4H-pyran
• 英文别名: tert-butyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: HXGMNEDRKJRKSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-5-tert-butoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-4H-pyran 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以6.6%的产率得到2-氨基-6-甲基-4-苯基-3-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4-苯基吡啶选择性制备条件的修改

  摘要：

  我们在此描述了从苯甲醛、丙二腈、乙酸铵和氨基酮合成某些 2amino-4-aryl-3-cyanopyridines 的实验条件的修改。事实证明，反应结果高度依赖于实验程序，偶尔会产生间苯二甲腈。还报告了机械建议，以解释观察到的对程序的依赖性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.223
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 苯甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到2-amino-3-cyano-5-tert-butoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4-苯基吡啶选择性制备条件的修改

  摘要：

  我们在此描述了从苯甲醛、丙二腈、乙酸铵和氨基酮合成某些 2amino-4-aryl-3-cyanopyridines 的实验条件的修改。事实证明，反应结果高度依赖于实验程序，偶尔会产生间苯二甲腈。还报告了机械建议，以解释观察到的对程序的依赖性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.223

文献信息

• The Sandmeyer Reaction on Some Selected Heterocyclic Ring Systems: Synthesis of Useful 2-Chloroheterocyclic-3-carbonitrile Intermediates
  作者：Abdelouahid Samadi、José Marco-Contelles、Daniel da Silva、Mourad Chioua、Maria do Carmo Carreiras

  DOI：10.1055/s-0030-1258149

  日期：2010.8

  The Sandmeyer reaction on some selected heterocycles bearing the 2-amino-3-carbonitrile structural moiety has been investigated in order to prepare the corresponding 2-chloro-3-carbo­nitrile derivatives as synthetic useful intermediates for further development. Sandmeyer reaction - 2-amino(heterocyclic)-3-carbo­nitriles - 2-aminopyrazoles - 2-aminooxazoles - 2-amino-4H-pyrans - 2-amino-1,4-dihydropyridines

  为了制备相应的2-氯-3-腈衍生物作为合成有用的中间体用于进一步开发，已经研究了在一些带有2-氨基-3-腈结构部分的选定杂环上的Sandmeyer反应。 桑德梅尔反应-2-氨基（杂环）-3-腈-2-氨基吡唑-2-氨基恶唑-2-氨基-4 H-吡喃-2-氨基-1,4-二氢吡啶-2-氨基吡啶-2-氯（杂环） ）-3-腈
• Keggin heteropolyacid in auto-tandem catalysis: confinement effects over ordered mesoporous silica in the synthesis of 2-pyridones
  作者：Adriana Galván、Edgar Damian-Ascencio、Merced Martínez、José Manuel Domínguez-Esquivel、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1039/d3nj00384a

  日期：——

  auto-tandem catalysis involving the ring-opening/ring-closure/oxidation sequence of 4H-pyrans. The morphology of the support structure affects the duality of HPW. Whereas the MCF complex favors oxidation, the SBA-15 complex favors Brønsted acidity (finding greater oxidation when adding water). The hybrid catalyst was recovered and reused for eight consecutive reaction cycles with no significant loss

  有必要设计和开发更简单、更有效和更清洁的合成方法来制备越来越复杂的分子。一种有趣的策略是多催化。本研究的目的是通过将 H 3 PW 12 O 40 (HPW)（一种多金属氧酸盐）固定在离子液体功能化介孔二氧化硅（SBA-15 或 MCF）上来合成多催化混合体系。所得催化剂通过不同技术表征，包括 N 2吸附-解吸、酸性位点的 Boehm 滴定、SEM-EDS、FT-IR、XPS、CP-MAS 和 NMR。为了测试 HPW 的活性位点酸-氧化剂二元性，在一锅法中合成了 2-吡啶酮，其中自动串联催化涉及 4 H-吡喃的开环/闭环/氧化序列。支撑结构的形态影响 HPW 的二元性。MCF 复合物有利于氧化，而 SBA-15 复合物有利于 Brønsted 酸度（加水时发现更强的氧化）。混合催化剂被回收并重复用于八个连续的反应循环，没有明显的活性损失。
• Srivastava, Seema; Batra, Sanjay; Bhaduri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 602 - 604
  作者：Srivastava, Seema、Batra, Sanjay、Bhaduri

  DOI：——

  日期：——
• Modification of conditions for the selective preparation of 2-amino-3-cyano-4-phenylpyridines
  作者：Mónica Álvarez-Pérez、José Marco-Contelles

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.223

  日期：——

  We herein describe the modification of the experimental conditions for the synthesis of certain 2amino-4-aryl-3-cyanopyridines from benzaldehyde, malononitrile, ammonium acetate and aminoketones. The outcome of the reaction proved to be highly dependent on the experimental procedure, occasionally giving rise to metaphthalodinitriles. Mechanistical proposals are also reported, in order to explain the

  我们在此描述了从苯甲醛、丙二腈、乙酸铵和氨基酮合成某些 2amino-4-aryl-3-cyanopyridines 的实验条件的修改。事实证明，反应结果高度依赖于实验程序，偶尔会产生间苯二甲腈。还报告了机械建议，以解释观察到的对程序的依赖性。