2-amino-3-cyano-5-tert-butoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-4H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-5-tert-butoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-4H-pyran
• 英文别名: tert-butyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: HXGMNEDRKJRKSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-5-tert-butoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-4H-pyran 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以6.6%的产率得到2-氨基-6-甲基-4-苯基-3-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4-苯基吡啶选择性制备条件的修改

  摘要：

  我们在此描述了从苯甲醛、丙二腈、乙酸铵和氨基酮合成某些 2amino-4-aryl-3-cyanopyridines 的实验条件的修改。事实证明，反应结果高度依赖于实验程序，偶尔会产生间苯二甲腈。还报告了机械建议，以解释观察到的对程序的依赖性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.223
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 苯甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到2-amino-3-cyano-5-tert-butoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4-苯基吡啶选择性制备条件的修改

  摘要：

  我们在此描述了从苯甲醛、丙二腈、乙酸铵和氨基酮合成某些 2amino-4-aryl-3-cyanopyridines 的实验条件的修改。事实证明，反应结果高度依赖于实验程序，偶尔会产生间苯二甲腈。还报告了机械建议，以解释观察到的对程序的依赖性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.223

文献信息

• The Sandmeyer Reaction on Some Selected Heterocyclic Ring Systems: Synthesis of Useful 2-Chloroheterocyclic-3-carbonitrile Intermediates
  作者：Abdelouahid Samadi、José Marco-Contelles、Daniel da Silva、Mourad Chioua、Maria do Carmo Carreiras

  DOI：10.1055/s-0030-1258149

  日期：2010.8

  The Sandmeyer reaction on some selected heterocycles bearing the 2-amino-3-carbonitrile structural moiety has been investigated in order to prepare the corresponding 2-chloro-3-carbo­nitrile derivatives as synthetic useful intermediates for further development. Sandmeyer reaction - 2-amino(heterocyclic)-3-carbo­nitriles - 2-aminopyrazoles - 2-aminooxazoles - 2-amino-4H-pyrans - 2-amino-1,4-dihydropyridines

  为了制备相应的2-氯-3-腈衍生物作为合成有用的中间体用于进一步开发，已经研究了在一些带有2-氨基-3-腈结构部分的选定杂环上的Sandmeyer反应。 桑德梅尔反应-2-氨基（杂环）-3-腈-2-氨基吡唑-2-氨基恶唑-2-氨基-4 H-吡喃-2-氨基-1,4-二氢吡啶-2-氨基吡啶-2-氯（杂环） ）-3-腈
• Keggin heteropolyacid in auto-tandem catalysis: confinement effects over ordered mesoporous silica in the synthesis of 2-pyridones
  作者：Adriana Galván、Edgar Damian-Ascencio、Merced Martínez、José Manuel Domínguez-Esquivel、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1039/d3nj00384a

  日期：——

  auto-tandem catalysis involving the ring-opening/ring-closure/oxidation sequence of 4H-pyrans. The morphology of the support structure affects the duality of HPW. Whereas the MCF complex favors oxidation, the SBA-15 complex favors Brønsted acidity (finding greater oxidation when adding water). The hybrid catalyst was recovered and reused for eight consecutive reaction cycles with no significant loss

  有必要设计和开发更简单、更有效和更清洁的合成方法来制备越来越复杂的分子。一种有趣的策略是多催化。本研究的目的是通过将 H 3 PW 12 O 40 (HPW)（一种多金属氧酸盐）固定在离子液体功能化介孔二氧化硅（SBA-15 或 MCF）上来合成多催化混合体系。所得催化剂通过不同技术表征，包括 N 2吸附-解吸、酸性位点的 Boehm 滴定、SEM-EDS、FT-IR、XPS、CP-MAS 和 NMR。为了测试 HPW 的活性位点酸-氧化剂二元性，在一锅法中合成了 2-吡啶酮，其中自动串联催化涉及 4 H-吡喃的开环/闭环/氧化序列。支撑结构的形态影响 HPW 的二元性。MCF 复合物有利于氧化，而 SBA-15 复合物有利于 Brønsted 酸度（加水时发现更强的氧化）。混合催化剂被回收并重复用于八个连续的反应循环，没有明显的活性损失。
• Srivastava, Seema; Batra, Sanjay; Bhaduri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 602 - 604
  作者：Srivastava, Seema、Batra, Sanjay、Bhaduri

  DOI：——

  日期：——