3-(4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)phenyl)-5-(4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)phenyl)-5-(4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl]-3-[4-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₂₀H₁₇N₇O
• 分子量: 371.401
• InChiKey: PNYIGMHMNHQFAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)phenyl)-5-(4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于特权的2-咪唑啉分子框架的新型单胺氧化酶抑制剂

  摘要：

  通过取代的醛与乙二胺的缩合，Pd催化的2-咪唑啉的N-芳基化反应以及由含2-咪唑啉的前体形成1,2,4-恶二唑和苯并氮杂品的合成，合成了一系列结构多样的2-咪唑啉衍生物。 。评价了2-咪唑啉衍生物作为人单胺氧化酶（MAO）A和B的潜在抑制剂。在2-咪唑啉中，发现了有效的抑制剂，其中化合物9p（IC 50  = 0.012 µM）是最有效的MAO-B抑制剂。 ，而化合物9d（IC 50 = 0.751 µM）是该系列中最有效的MAO-A抑制剂。这些效力与临床中使用的参考MAO抑制剂的效力相同。在评估的33种化合物中，有13种显示出在亚微摩尔范围内的IC 50值，可抑制MAO同种型。据推测，这些抑制剂中的一些的咪唑啉部分可以被咪唑啉I 2识别。-MAO的结合位点。高效的MAO抑制剂可用于治疗神经精神疾病和神经退行性疾病，例如抑郁症和帕金森氏病，以及将来在治疗前列腺癌，充血性心力衰竭和阿尔茨海默

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.018

文献信息

• 1,2,4-Oxadiazole/2-Imidazoline Hybrids: Multi-target-directed Compounds for the Treatment of Infectious Diseases and Cancer
  作者：Anton Shetnev、Sergey Baykov、Stanislav Kalinin、Alexandra Belova、Vladimir Sharoyko、Anton Rozhkov、Lev Zelenkov、Marina Tarasenko、Evgeny Sadykov、Mikhail Korsakov、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3390/ijms20071699

  日期：——

  Replacement of amide moiety with the 1,2,4-oxadiazole core in the scaffold of recently reported efflux pump inhibitors afforded a novel series of oxadiazole/2-imidazoline hybrids. The latter compounds exhibited promising antibacterial activity on both Gram-positive (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis) and Gram-negative (Escherichia coli, Pseudomonas fluorescens) strains. Furthermore, selected compounds markedly inhibited the growth of certain drug-resistant bacteria. Additionally, the study revealed the antiproliferative activity of several antibacterial frontrunners against pancreas ductal adenocarcinoma (PANC-1) cell line, as well as their type-selective monoamine oxidase (MAO) inhibitory profile.

  将最近报道的外流泵抑制剂中的酰胺基团替换为1,2,4-噁二唑核心，在支架中得到了一系列新颖的噁二唑/2-咪唑啉杂化物。后一类化合物在革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌，荧光假单胞菌）菌株上表现出有希望的抗菌活性。此外，选择性化合物显著抑制了某些耐药细菌的生长。此外，该研究揭示了几种抗菌前沿药物对胰腺导管腺癌（PANC-1）细胞系的抗增殖活性，以及它们的选择性单胺氧化酶（MAO）抑制剖面。