大环二萜内酯 | 55038-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 大环二萜内酯
• 英文名称: Sarcophine
• 英文别名: (1S,2E,6S,8S,11E)-3,8,12,16-tetramethyl-7,18-dioxatricyclo[13.3.0.06,8]octadeca-2,11,15-trien-17-one
• CAS: 55038-27-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: CGAKBBMRMLAYMY-BUHUPKIQSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-133.5℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大环二萜内酯 在 aluminum oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到7β-hydroxy-Δ⁸⁽¹⁹⁾-deepoxysarcophine
  参考文献：
  名称：

  尝试在酸样中的酸催化跨环反应

  摘要：

  在不同的实验条件下，用不同的酸处理了几种西em二萜。发现所有测试的化合物都是酸敏感的，从而导致局部化学转化（例如，环氧化物的开放），环空反应和/或未知混合物。发现主要测试过的石蜡石蜡（7）可以提供所有类型的可能的环氧开放产物（11-22），或者通过环过环反应，当用SnCl 4处理时，可以提供两种四氢氧杂环丁烷衍生物（23和24）。鼠藤碱的各种衍生物的结构确定主要基于1 H和13 C-NMR光谱，还基于几种化学转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96472-5
• 作为产物：
  描述：

  1a,2,3,6,7,9,10a,13,14,14a-十氢-1a,5,8,12-四甲基环氧乙烷并[9,10]环十四烷并[1,2-b]呋喃 在 air 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以85%的产率得到大环二萜内酯
  参考文献：
  名称：

  Deoxosarcophine from a soft coral, sp.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71459-6

文献信息

• Anticancer and Anti-inflammatory Sulfur-Containing Semisynthetic Derivatives of Sarcophine
  作者：Swapnali Sawant、Diaa Youssef、Alejandro Mayer、Paul Sylvester、Vikram Wali、Mark Arant、Khalid El Sayed

  DOI：10.1248/cpb.54.1119

  日期：——

  Sarcophine (1), a cembranoid diterpene is known to inhibit the process of tumorigenesis. Sarcophine can be isolated in large amounts from the Red Sea soft coral Sarcophyton glaucum and hence is an ideal target for semisynthetic or biocatalytic modifications. Hydroxylated derivatives of 1 were reported to improve its anticancer activity. Despite the promising results and ready availability, there are

  Sarcophine（1）是一种萜类双萜，可抑制肿瘤发生过程。可以从红海软珊瑚Sarcophyton glaucum中大量分离出Sarcophine，因此是半合成或生物催化修饰的理想靶标。据报道1的羟基化衍生物改善了其抗癌活性。尽管取得了令人鼓舞的结果和现成的可用性，但仍在有限的尝试中进一步丰富了姜黄素衍生物库。因此，当前的研究目标是使环氧化物环与硫氰酸铵和Lawesson试剂反应，从而生成鲨鱼碱的含硫衍生物。除了机理方面的考虑之外，产物的结构阐明还基于广泛的1D和2D NMR和高分辨率质谱。据报道这些衍生物对高度恶性的+ SA乳腺上皮细胞增殖有影响。还显示了茶树素及其衍生物的抗炎潜力。
• Bioactive Rearranged and Halogenated Semisynthetic Derivatives of the Marine Natural Product Sarcophine
  作者：Swapnali S. Sawant、Paul W. Sylvester、Mitchell A. Avery、Prashant Desai、Diaa T. A. Youssef、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1021/np0497393

  日期：2004.12.1

  using Hg(OAc)2 and NaBH4 afforded four new rearranged and hydroxylated products. Bromination of sarcophine with N-bromosuccinimide (NBS) furnished two new brominated and rearranged products. Reaction with iodine gave the known iso-sarcophinone and (+)-sarcophytoxin B. Structure elucidation was based on a combination of transition state modeling, molecular dynamics, mechanistic considerations, and 2D

  萜类是具有14元大环的天然二萜。从松树油性树脂中分离出最简单的天然斜柏酸酯（（+）-cembrene）。石藻A和B是抑制肿瘤促进的已知的类脑膜。Sarcophine是一种从红海软珊瑚Sarcophyton glaucum中分离出的相关类斜方生物。据报道，Sarcophine及其生物转化产物和半合成衍生物具有癌症化学预防活性。使用Hg（OAc）2和NaBH4进行氧水杨酸脱汞，得到了四种新的重排和羟基化产物。用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）溴化茶树碱提供了两种新的溴化和重排产品。与碘反应，得到了已知的异肌红蛋白酮和（+）-肌藻毒素B。结构解析是基于过渡态建模，分子动力学，机械方面的考虑因素和2D NMR数据。还报道了新产品的抗增殖活性。
• Kobayashi, Masaru, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 11, p. 2840 - 2852
  作者：Kobayashi, Masaru

  DOI：——

  日期：——
• Semisynthesis of New Sarcophine Derivatives with Chemopreventive Activity
  作者：Isamu Katsuyama、Hesham Fahmy、Jordan K. Zjawiony、Sherief I. Khalifa、Raouf W. Kilada、Takao Konoshima、Midori Takasaki、Harakuni Tokuda

  DOI：10.1021/np020221d

  日期：2002.12.1

  The natural cembranolide sarcophine (3) and its lactone ring-opened analogue (10) were oxidized using selenium dioxide under different reaction temperatures to prepare hydroxylated derivatives. Nine new compounds were obtained, six of them targeted hydroxylated derivatives. The determination of regio- and stereochemistry as well as the mechanistic considerations on the selectivity observed in these reactions are discussed on the basis of 2D NMR and molecular modeling. In preliminary in vitro tests on inhibition of EBV-EA activation, compounds 10 and 12-15 have shown higher activity than the known chemopreventive agent sarcophytol A.
• ZHENG, QIHUANG;SU, JINGYU;ZENG, LONGMEI, CHZHUNSHAN DASYUEH SYUEHBAO/TSZYZHAN KEHSYUEHBAN, 29,(1990) N, S. 54-58
  作者：ZHENG, QIHUANG、SU, JINGYU、ZENG, LONGMEI

  DOI：——

  日期：——

表征谱图