1a,2,3,6,7,9,10a,13,14,14a-十氢-1a,5,8,12-四甲基环氧乙烷并[9,10]环十四烷并[1,2-b]呋喃 | 65817-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 1a,2,3,6,7,9,10a,13,14,14a-十氢-1a,5,8,12-四甲基环氧乙烷并[9,10]环十四烷并[1,2-b]呋喃
• 英文名称: deoxosarcophine
• 英文别名: (+)-sarcophytoxide；(1S,2E,6S,8S,11E)-3,8,12,16-tetramethyl-7,18-dioxatricyclo[13.3.0.06,8]octadeca-2,11,15-triene
• CAS: 65817-46-1；65877-32-9；69853-45-8；70748-49-1；84984-71-4；111900-27-7；111900-28-8；74841-41-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: OQGXDKRHMBRZCS-FXFXMZOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,2,3,6,7,9,10a,13,14,14a-十氢-1a,5,8,12-四甲基环氧乙烷并[9,10]环十四烷并[1,2-b]呋喃 在 air 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以85%的产率得到大环二萜内酯
  参考文献：
  名称：

  Deoxosarcophine from a soft coral, sp.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71459-6
• 作为产物：
  描述：

  (6E,10S,11R,14E,15aS)-11-chloro-3,6,10,14-tetramethyl-4,5,8,9,11,12,13,15a-octahydro-2H-cyclotetradeca[b]furan-10-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到1a,2,3,6,7,9,10a,13,14,14a-十氢-1a,5,8,12-四甲基环氧乙烷并[9,10]环十四烷并[1,2-b]呋喃
  参考文献：
  名称：

  Sarcophytoxide 的酸催化反应，一种海洋 Cembranoid：一种明显的对映定向反应，不寻常的产物和环氧化物 - 酮重排的立体化学重新考虑

  摘要：

  用高氯酸处理 sarcophytoxide，一种具有环氧化物的海洋 Cembranoid，导致环氧化物 - 酮重排，得到酮。当反应时间较长（22 h）时，轻微...

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.562

文献信息

• Attempted acid-catalyzed transannular reactions in the cembranoids
  作者：D. Czarkie、S. Carmely、A. Groweiss、Y. Kashman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96472-5

  日期：1985.1

  g. opening of epoxides), to transannular reactions and/or to unidentified mixtures. Sarcophine (7), the principal cembrane tested, was found to afford either all types of possible epoxide opening products (11–22), or, by a transannular reaction, when treated with SnCl4, two tetrahydrooxepine derivatives (23 and 24). The structure determination of the various derivatives of sarcophine was based mainly

  在不同的实验条件下，用不同的酸处理了几种西em二萜。发现所有测试的化合物都是酸敏感的，从而导致局部化学转化（例如，环氧化物的开放），环空反应和/或未知混合物。发现主要测试过的石蜡石蜡（7）可以提供所有类型的可能的环氧开放产物（11-22），或者通过环过环反应，当用SnCl 4处理时，可以提供两种四氢氧杂环丁烷衍生物（23和24）。鼠藤碱的各种衍生物的结构确定主要基于1 H和13 C-NMR光谱，还基于几种化学转化。
• Marine terpenes and terpenoids. XI. Structures of new dihydrofuranocembranoids isolated from a Sarcophyton sp. soft coral of Okinawa.
  作者：Masaru KOBAYASHI、Takumi HIRASE

  DOI：10.1248/cpb.38.2442

  日期：——

  The cembranoids of a Sarcophyton sp. soft coral, collected in Okinawa, were found to be composed predominantly of dihydrofuranocembranoid derivatives (2, 3, 5a, 6 and 7) together with a hydrocarbon cembrene C (1) and a lactonic cembranoid, sarcophytonin B (4). The major constituents sarcophytonin A (2), deoxosarcophine (5a), and sarcophytonin C (6) were shown to be mixtures having similar enantiomeric ratios. The structures of the new compounds (3, 4, 6 and 7) were derived on the basis of spectroscopic studies and chemical correlations. Compounds 3 and 7 were supposed to be artefacts derived from 5a or 6 (3), and from 5a (7) respectively.

  研究发现，在冲绳采集到的一种软珊瑚 Sarcophyton sp.的cembranoids 主要由二氢呋喃类cembranoid 衍生物（2、3、5a、6 和 7）、碳氢化合物 cembrene C（1）和内酯类cembranoids，即石杉碱 B（4）组成。研究表明，主要成分石杉碱甲（2）、脱氧石杉碱（5a）和石杉碱丙（6）是对映体比例相似的混合物。新化合物（3、4、6 和 7）的结构是根据光谱研究和化学关联得出的。据推测，化合物 3 和 7 分别是从 5a 或 6 (3) 以及 5a (7) 衍生出来的人工产物。
• Kobayashi, Masaru, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 11, p. 2840 - 2852
  作者：Kobayashi, Masaru

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, MASARU;HIRASE, TAKUMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2442-2445
  作者：KOBAYASHI, MASARU、HIRASE, TAKUMI

  DOI：——

  日期：——
• BOWDEN, BRUCE F.;COLL, JOHN C.;HEATON, ANDREW;KONIG, GABRIELE;BRUCK, MICH+, J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 4, 650-659
  作者：BOWDEN, BRUCE F.、COLL, JOHN C.、HEATON, ANDREW、KONIG, GABRIELE、BRUCK, MICH+

  DOI：——

  日期：——