(8R)-7-oxo-deepoxysarcophine | 392696-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (8R)-7-oxo-deepoxysarcophine
• 英文别名: iso-sarcophinone；8-epi-sarcophinone；(6E,10R,14E,15aS)-3,6,10,14-tetramethyl-4,5,8,9,10,12,13,15a-octahydrocyclotetradeca[b]furan-2,11-dione
• CAS: 392696-43-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: HKOGWSMBRHOKTR-YBVXKZFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R)-7-oxo-deepoxysarcophine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (8S)-7-oxo-deepoxysarcophine
  参考文献：
  名称：

  尝试在酸样中的酸催化跨环反应

  摘要：

  在不同的实验条件下，用不同的酸处理了几种西em二萜。发现所有测试的化合物都是酸敏感的，从而导致局部化学转化（例如，环氧化物的开放），环空反应和/或未知混合物。发现主要测试过的石蜡石蜡（7）可以提供所有类型的可能的环氧开放产物（11-22），或者通过环过环反应，当用SnCl 4处理时，可以提供两种四氢氧杂环丁烷衍生物（23和24）。鼠藤碱的各种衍生物的结构确定主要基于1 H和13 C-NMR光谱，还基于几种化学转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96472-5
• 作为产物：
  描述：

  (8S)-7-oxo-deepoxysarcophine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (8R)-7-oxo-deepoxysarcophine
  参考文献：
  名称：

  尝试在酸样中的酸催化跨环反应

  摘要：

  在不同的实验条件下，用不同的酸处理了几种西em二萜。发现所有测试的化合物都是酸敏感的，从而导致局部化学转化（例如，环氧化物的开放），环空反应和/或未知混合物。发现主要测试过的石蜡石蜡（7）可以提供所有类型的可能的环氧开放产物（11-22），或者通过环过环反应，当用SnCl 4处理时，可以提供两种四氢氧杂环丁烷衍生物（23和24）。鼠藤碱的各种衍生物的结构确定主要基于1 H和13 C-NMR光谱，还基于几种化学转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96472-5

文献信息

• Bioactive Rearranged and Halogenated Semisynthetic Derivatives of the Marine Natural Product Sarcophine
  作者：Swapnali S. Sawant、Paul W. Sylvester、Mitchell A. Avery、Prashant Desai、Diaa T. A. Youssef、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1021/np0497393

  日期：2004.12.1

  using Hg(OAc)2 and NaBH4 afforded four new rearranged and hydroxylated products. Bromination of sarcophine with N-bromosuccinimide (NBS) furnished two new brominated and rearranged products. Reaction with iodine gave the known iso-sarcophinone and (+)-sarcophytoxin B. Structure elucidation was based on a combination of transition state modeling, molecular dynamics, mechanistic considerations, and 2D

  萜类是具有14元大环的天然二萜。从松树油性树脂中分离出最简单的天然斜柏酸酯（（+）-cembrene）。石藻A和B是抑制肿瘤促进的已知的类脑膜。Sarcophine是一种从红海软珊瑚Sarcophyton glaucum中分离出的相关类斜方生物。据报道，Sarcophine及其生物转化产物和半合成衍生物具有癌症化学预防活性。使用Hg（OAc）2和NaBH4进行氧水杨酸脱汞，得到了四种新的重排和羟基化产物。用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）溴化茶树碱提供了两种新的溴化和重排产品。与碘反应，得到了已知的异肌红蛋白酮和（+）-肌藻毒素B。结构解析是基于过渡态建模，分子动力学，机械方面的考虑因素和2D NMR数据。还报道了新产品的抗增殖活性。