7β-hydroxy-Δ⁸⁽¹⁹⁾-deepoxysarcophine | 99647-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 7β-hydroxy-Δ⁸⁽¹⁹⁾-deepoxysarcophine
• 英文别名: 7β-hydroxy-Δ8(19)-deepoxysarcophine；16-Oxosarcophytonin E；(6E,11S,14E,15aS)-11-hydroxy-3,6,14-trimethyl-10-methylidene-4,5,8,9,11,12,13,15a-octahydrocyclotetradeca[b]furan-2-one
• CAS: 99647-47-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: SLUDROBUTDEEIP-VPMLREQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-hydroxy-Δ⁸⁽¹⁹⁾-deepoxysarcophine 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 7-keto-Δ⁸⁽¹⁹⁾-deepoxysarcophine
  参考文献：
  名称：

  尝试在酸样中的酸催化跨环反应

  摘要：

  在不同的实验条件下，用不同的酸处理了几种西em二萜。发现所有测试的化合物都是酸敏感的，从而导致局部化学转化（例如，环氧化物的开放），环空反应和/或未知混合物。发现主要测试过的石蜡石蜡（7）可以提供所有类型的可能的环氧开放产物（11-22），或者通过环过环反应，当用SnCl 4处理时，可以提供两种四氢氧杂环丁烷衍生物（23和24）。鼠藤碱的各种衍生物的结构确定主要基于1 H和13 C-NMR光谱，还基于几种化学转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96472-5
• 作为产物：
  描述：

  Sarcophytonin E 反应 3600.0h， 以31 mg的产率得到7β-hydroxy-Δ⁸⁽¹⁹⁾-deepoxysarcophine
  参考文献：
  名称：

  Marine Terpenes and Terpenoids. XIII. Isolation of a New Dihydrofuranocembranoid, Sarcophytonin E, from the Sarcophyton sp. Soft Coral of Okinawa.

  摘要：

  从冲绳岛查坦（Chatan）软珊瑚中分离出了一种新的二氢呋喃类植物激素--石杉碱 E（1a）。根据光谱数据推导出了 1a 的结构，并通过与已知化合物 16-脱氧肉碱（2a）的相关性得到了证实。发现化合物 1a 在储存过程中会转化为丁烯内酯 3a。1a 和 3a 的 2-甲氧基-2-三氟甲基苯乙酸酯的质子核磁共振光谱显示，它们的对映体是纯的，这表明我们之前关于从这种软珊瑚中分离出的钙镁酸盐是对映体混合物的假设是错误的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3055

文献信息

• Semisynthetic analogues of the marine cembranoid sarcophine as prostate and breast cancer migration inhibitors
  作者：Hossam M. Hassan、Asmaa A. Sallam、Rabab Mohammed、Mohamed S. Hifnawy、Diaa T.A. Youssef、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.060

  日期：2011.8

  Sarcophine (1) is a bioactive cembranoid diterpene isolated from the Red Sea soft coral Sarcophyton glaucum. Previous semisynthesis attempts resulted in decreased or complete loss of 1’s anticancer activity. Sarcophine and analogues showed antimigratory activity against breast and prostate cancer cell lines. This encouraged further semisynthestic optimizations to improve its activity and establish

  Sarcophine（1）是一种从红海软珊瑚Sarcophyton glaucum中分离出来的具有生物活性的mb状双萜。先前的半合成尝试导致1的抗癌活性降低或完全丧失。Sarcophine和类似物显示出对乳腺癌和前列腺癌细胞系的抗迁移活性。这鼓励了进一步的半合成优化，以改善其活性并建立初步的结构-活性关系。产生了八种新的和五种已知的半合成类似物。分别评估了这些化合物抑制前列腺癌和乳腺癌转移性癌细胞系PC-3和MDA-MB-231的生长，增殖和迁移的能力。大多数类似物表现出增强的抗迁移活性。