5-amino-3-methyl-1-o-carboxyphenylpyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-methyl-1-o-carboxyphenylpyrazole
• 英文别名: 2-(5-Amino-3-methyl-pyrazol-1-yl)-benzoic acid；2-(5-amino-3-methylpyrazol-1-yl)benzoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD01605713
• 分子量: 217.227
• InChiKey: WJJZUIGBRUXITD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 邻氨基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到5-amino-3-methyl-1-o-carboxyphenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  One-pot, telescoped synthesis of N-aryl-5-aminopyrazoles from anilines in environmentally benign conditions

  摘要：

  我们开发出了一种高效的合成方法，通过完全在水性条件下进行的一锅伸缩反应，从苯胺合成 N-芳基-5-氨基吡唑。该方法避免了分离有毒的芳基肼中间体和使用金属还原剂，为制备 N-芳基-5-氨基吡唑提供了一种快速、便捷的方法，而 N-芳基-5-氨基吡唑是合成多种双环氮杂环的有用构筑基块。

  DOI：

  10.1039/c3ra47541g

文献信息

• Compounds and methods for promoting stress resistance
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11413278B2

  公开（公告）日：2022-08-16

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods useful for increasing stress resistance.

  除其他外，本文还公开了有助于提高抗应力性的化合物和方法。
• Synthesis of N(1)-substituted 5-amino-3-methylpyrazoles
  作者：N. L. Nam、I. I. Grandberg、V. I. Sorokin

  DOI：10.1007/bf02256864

  日期：2000.3
• One-pot, telescoped synthesis of N-aryl-5-aminopyrazoles from anilines in environmentally benign conditions
  作者：Maura Marinozzi、Gloria Marcelli、Andrea Carotti、Benedetto Natalini

  DOI：10.1039/c3ra47541g

  日期：——

  An efficient synthetic approach to synthesize N-aryl-5-aminopyrazoles from anilines via a one-pot, telescoped reaction performed in entirely aqueous conditions has been developed. This protocol provides a rapid, convenient method to prepare N-aryl-5-aminopyrazoles, useful building blocks for the synthesis of several bicyclic nitrogen heterocycles, by avoiding the isolation of the toxic intermediate arylhydrazines and the use of a metallic reductant.

  我们开发出了一种高效的合成方法，通过完全在水性条件下进行的一锅伸缩反应，从苯胺合成 N-芳基-5-氨基吡唑。该方法避免了分离有毒的芳基肼中间体和使用金属还原剂，为制备 N-芳基-5-氨基吡唑提供了一种快速、便捷的方法，而 N-芳基-5-氨基吡唑是合成多种双环氮杂环的有用构筑基块。