3,5-di-O-benzoyl-D-arabinofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzoyl-D-arabinofuranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-3-benzoyloxy-4,5-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: LCDKYOAPLZBJFS-ONXYJPLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzoyl-D-arabinofuranose 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cyclohexyl α/β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  （1）J [C（1）-H（1）]大小对2,3-脱水-O-呋喃糖苷中异头体立体化学的敏感性。

  摘要：

  在C，（1）和H（1）之间的2，3-脱水-O-呋喃糖苷之间的单键耦合常数的大小已显示对异头中心的立体化学敏感。研究了一组由24种化合物组成的化合物，如果将异头氢反式转化为环氧化物部分，则（1）J [C（1）-H（1）] = 163-168 Hz；而当氢为环氧乙烷环的顺式时，（（（1）J [C（1）-H（1）] = 171-174 Hz）。相反，对于2,3-脱水-S-糖苷， （1）J [C（1）-H（1）]对C（1）立体化学不敏感。对所有四种甲基2,3-脱水-O-呋喃糖苷（5-8）的计算研究表明（1 ）J [C（1）-H（1）]与C（1）-H（1）键的长度成反比。以前报道的方程式涉及C（1）-H（1）的键距和原子电荷到（1）J [C（1）-H（1）]量级，可用于准确预测α-lyxo（5）和beta-ribo（8）异构体的J值。相反，对于β-lyxo（6）和α-ribo异构体（7），该方程式将这些耦合常数的大小低估了10-20

  DOI：

  10.1021/jo001747a
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢溴酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3,5-di-O-benzoyl-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  实用的无硅策略区分阿拉伯呋喃糖衍生物中的羟基

  摘要：

  致力于纪念已故的莱昂五世·巴尼诺夫斯基教授 抽象 通过使用3,5可实现阿拉伯呋喃糖衍生物中3,5-二醇系统和2-羟基的有效区分，这对于制备可用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和lipoarabinomannan的核苷类似物和寡糖片段的结构单元是必需的。二- ø -苯甲酰基-1,2- ø -亚苄基-β- d -arabinofuranose或3- ø - （氯乙酰基）-β- d -arabinofuranose 1,2,5- orthobenzoate，既容易从廉价的甲基α-访问d-阿拉伯呋喃糖苷通过相应的糖基溴化物。在这种新颖的策略中，完全避免了使用昂贵的有机硅保护基，这一特点使其可以按比例放大。 通过使用3,5可实现阿拉伯呋喃糖衍生物中3,5-二醇系统和2-羟基的有效区分，这对于制备可用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和lipoarabinomannan的核苷类似物和寡糖片段的结构单元是必需的。二-

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290752

文献信息

• Regioselectivity in Alkylation Reactions of 1,2‐<i>O</i>‐Stannylene Acetals of <scp>d</scp>‐Arabinofuranose
  作者：Omar S. Darwish、Christopher S. Callam、Christopher M. Hadad、Todd L. Lowary

  DOI：10.1081/car-120026604

  日期：2003.12.31

  studied. With reactive alkyl halides (benzyl bromide, allyl bromide, and p‐methoxybenzyl chloride), the method provides a mixture of β‐arabinofuranosides and 2‐O‐alkylated lactols in ratios of 4:1 to 1:1.5. However, with carbohydrate‐derived electrophiles, no alkylated products are produced. It appears, therefore, that the method is limited to the preparation of β‐arabinofuranosides of simple alcohols

  已经研究了通过1,2- O-亚锡乙缩醛中间体的烷基化合成β-阿拉伯呋喃糖苷的方法。使用反应性烷基卤化物（苄基溴，烯丙基溴和对-甲氧基苄基氯），该方法可提供β-阿拉伯呋喃糖苷和2- O的混合物烷基化的乳糖醇比例为4：1至1：1.5。但是，对于碳水化合物衍生的亲电试剂，不会产生烷基化产物。因此，该方法似乎仅限于简单醇的β-阿拉伯呋喃糖苷的制备。通过使用计算化学，我们已经探索了这些亚锡缩醛之一的构象性质，并提出这些物质在溶液中以一种以上的构象存在，并且这导致这些反应中相对较差的区域选择性。
• Synthesis of covalent conjugates of hexaarabinofuranoside with proteins and their testing as antigens for serodiagnosis of tuberculosis
  作者：P. I. Abronina、N. M. Podvalnyy、T. M. Mel’nikova、A. I. Zinin、K. G. Fedina、V. V. Kachala、V. I. Torgov、L. O. Kononov、E. A. Panfertsev、E. V. Baranova、V. V. Mochalov、V. I. Dyatlova、S. F. Biketov

  DOI：10.1007/s11172-010-0397-4

  日期：2010.12
• Carbohydrate-Based Strategy for the Synthesis of Zaragozic Acid via a Novel Lewis Acid-Mediated Reaction of an .alpha.-Acetoxy Sulfide
  作者：George A. Kraus、Hiroshi Maeda

  DOI：10.1021/jo00106a001

  日期：1995.1
• A Practical Silicon-Free Strategy for Differentiation of Hydroxy Groups in Arabinofuranose Derivatives
  作者：Polina Abronina、Nikita Podvalnyy、Sergey Sedinkin、Ksenia Fedina、Alexander Zinin、Alexander Chizhov、Vladimir Torgov、Leonid Kononov

  DOI：10.1055/s-0031-1290752

  日期：2012.4

  arabinofuranose derivatives, which is required for the preparation of building blocks useful for the synthesis of nucleoside analogues and oligosaccharide fragments of mycobacterial arabinogalactan and lipoarabinomannan, was achieved by using 3,5-di-O-benzoyl-1,2-O-benzylidene-β-d-arabinofuranose or 3-O-(chloroacetyl)-β-d-arabinofuranose 1,2,5-orthobenzoate, both readily accessible from inexpensive methyl α-d-arabinofuranoside

  致力于纪念已故的莱昂五世·巴尼诺夫斯基教授 抽象 通过使用3,5可实现阿拉伯呋喃糖衍生物中3,5-二醇系统和2-羟基的有效区分，这对于制备可用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和lipoarabinomannan的核苷类似物和寡糖片段的结构单元是必需的。二- ø -苯甲酰基-1,2- ø -亚苄基-β- d -arabinofuranose或3- ø - （氯乙酰基）-β- d -arabinofuranose 1,2,5- orthobenzoate，既容易从廉价的甲基α-访问d-阿拉伯呋喃糖苷通过相应的糖基溴化物。在这种新颖的策略中，完全避免了使用昂贵的有机硅保护基，这一特点使其可以按比例放大。 通过使用3,5可实现阿拉伯呋喃糖衍生物中3,5-二醇系统和2-羟基的有效区分，这对于制备可用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和lipoarabinomannan的核苷类似物和寡糖片段的结构单元是必需的。二-
• Sensitivity of ¹<i>J</i>_C1_-_H1 Magnitudes to Anomeric Stereochemistry in 2,3-Anhydro-<i>O</i>-furanosides
  作者：Christopher S. Callam、Rajendrakumar Reddy Gadikota、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo001747a

  日期：2001.6.1

  3-anhydro-S-glycosides, the size of the (1)J[C(1)-H(1)] is not sensitive to C(1) stereochemistry. Computational studies on all four methyl 2,3-anhydro-O-furanosides (5-8) demonstrated that (1)J[C(1)-H(1)] was inversely proportional to the length of the C(1)-H(1) bond. A previously reported equation, which relates C(1)-H(1) bond distance and atomic charges to (1)J[C(1)-H(1)] magnitudes, could be used to accurately

  在C，（1）和H（1）之间的2，3-脱水-O-呋喃糖苷之间的单键耦合常数的大小已显示对异头中心的立体化学敏感。研究了一组由24种化合物组成的化合物，如果将异头氢反式转化为环氧化物部分，则（1）J [C（1）-H（1）] = 163-168 Hz；而当氢为环氧乙烷环的顺式时，（（（1）J [C（1）-H（1）] = 171-174 Hz）。相反，对于2,3-脱水-S-糖苷， （1）J [C（1）-H（1）]对C（1）立体化学不敏感。对所有四种甲基2,3-脱水-O-呋喃糖苷（5-8）的计算研究表明（1 ）J [C（1）-H（1）]与C（1）-H（1）键的长度成反比。以前报道的方程式涉及C（1）-H（1）的键距和原子电荷到（1）J [C（1）-H（1）]量级，可用于准确预测α-lyxo（5）和beta-ribo（8）异构体的J值。相反，对于β-lyxo（6）和α-ribo异构体（7），该方程式将这些耦合常数的大小低估了10-20