1-methyl-3-(phenylsulfonyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(phenylsulfonyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)-1-methyl-3H-indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: RRVBHIGVEKHGDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (苯磺酰)乙酸 在 草酰氯 、 rhodium(II) perfluorobutyroamidate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-methyl-3-(phenylsulfonyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  重氮酰胺和重氮酰亚胺在铑（II）催化反应中的配体效应

  摘要：

  由相应的胺或酰胺制备了一系列取代的α-重氮酰胺1-8和重氮酰亚胺9-12。铑（II）催化的重氮酰胺分解导致对芳环的进攻，从而产生羟吲哚或对烷基的进攻，从而产生β-内酰胺或环庚吡咯烷酮。铑类胡萝卜素中间体的化学选择性取决于金属配体，氟化羧酰胺优先于其他过程而强烈促进对芳环的攻击。重氮酰亚胺的分解导致分子内对羰基的攻击，从而产生可被分子间或分子内捕获的叶立德。据报道重氮化合物2和X的X射线晶体结构如图4所示，吲哚17和25，β-内酰胺20，环庚基吡咯烷酮24和28，二聚体29和Pictet Spengler产物39。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01070-x

文献信息

• Transition-Metal-Free Selective Oxidative C(sp³)–S/Se Coupling of Oxindoles, Tetralone, and Arylacetamides: Synthesis of Unsymmetrical Organochalcogenides
  作者：Ch. Durga Prasad、Moh. Sattar、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03735

  日期：2017.2.17

  selenides from the sp3-C–H bond of oxindole, tetralone, arylacetamide, and aryl chalcogenide precursors. Sulfones were obtained from sodium sulfinates using potassium iodide, tert-butyl hydroperoxide in DMSO, and acetic acid. Sulfides and selenides were prepared from diaryl disulfides or diselenides employing potassium tert-butoxide in DMSO. α-Tetralone underwent concomitant chalcogenation and aromatization

  已经开发了无过渡金属的合成方法，用于制备不对称的二芳基和芳基烷基硫属元素化物：砜，硫化物和硒化物，这些化合物是由吲哚，四氢萘酮，芳基乙酰胺和芳基硫属元素化物前体的sp 3 -C键形成的。使用碘化钾，在DMSO中的叔丁基氢过氧化物和乙酸从亚磺酸钠中获得砜。使用叔丁醇钾在DMSO中由二芳基二硫化物或二硒化物制备硫化物和硒化物。α-四氢萘酮同时进行硫属元素化和芳构化，导致一锅中生成2-硫属元素基-1-萘酚。
• Visible-Light-Driven Photocatalytic Activation of Inert Sulfur Ylides for 3-Acyl Oxindole Synthesis
  作者：Xu-Dong Xia、Liang-Qiu Lu、Wen-Qiang Liu、Dong-Zhen Chen、Yu-Han Zheng、Li-Zhu Wu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201600871

  日期：2016.6.13

  Bicarbonyl‐substituted sulfur ylide is a useful, but inert reagent in organic synthesis. Usually, harsh reaction conditions are required for its transformation. For the first time, it was demonstrated that a new, visible‐light photoredox catalytic annulation of sulfur ylides under extremely mild conditions, permits the synthesis of oxindole derivatives in high selectivities and efficiencies. The key

  联羰基取代的硫代叶立德是有机合成中有用但惰性的试剂。通常，其转化需要苛刻的反应条件。首次证明，在极其温和的条件下，新型的可见光光氧化还原催化的硫化物锡环氧化物可以高选择性和高效率地合成羟吲哚衍生物。其成功的关键是惰性酰胺和酰基稳定的硫磺化物的光催化单电子转移（SET）氧化成反应性自由基阳离子，这很容易随着分子内CH功能化而产生最终产物。
• Silver catalyzed intramolecular cyclization for synthesis of 3-alkylideneoxindoles via C–H functionalization
  作者：Hong-Li Wang、Zhe Li、Gang-Wei Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c1cc14394h

  日期：——

  A novel protocol for the preparation of various 3-alkylideneoxindoles via a silver-catalyzed aromatic C–H functionalization has been developed. The process is simple, environmentally conscious, and avoids the use of abundant bases, oxidants, or other additives.

  通过银催化芳香族 CâH 功能化，我们开发出了一种制备各种 3-亚烷基吲哚的新方法。该工艺简单、环保，而且避免使用大量碱、氧化剂或其他添加剂。
• Ligand effects in the rhodium(II) catalysed reactions of diazoamides and diazoimides
  作者：Soyfur Miah、Alexandra M.Z. Slawin、Christopher J. Moody、Scott M. Sheehan、Joseph P. Marino、Mark A. Semones、Albert Padwa、Ian C. Richards

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01070-x

  日期：1996.2

  ligands, fluorinated carboxamides strongly promoting attack on aromatic rings in preference to other processes. Decomposition of the diazoimides resulted in intramolecular attack on the carbonyl group to give an ylide which could be trapped inter- or intramolecularly. X-Ray crystal structures are reported for the diazo compounds 2 and 4, the indoles 17 and 25, the β-lactam 20, the cycloheptapyrrolones 24

  由相应的胺或酰胺制备了一系列取代的α-重氮酰胺1-8和重氮酰亚胺9-12。铑（II）催化的重氮酰胺分解导致对芳环的进攻，从而产生羟吲哚或对烷基的进攻，从而产生β-内酰胺或环庚吡咯烷酮。铑类胡萝卜素中间体的化学选择性取决于金属配体，氟化羧酰胺优先于其他过程而强烈促进对芳环的攻击。重氮酰亚胺的分解导致分子内对羰基的攻击，从而产生可被分子间或分子内捕获的叶立德。据报道重氮化合物2和X的X射线晶体结构如图4所示，吲哚17和25，β-内酰胺20，环庚基吡咯烷酮24和28，二聚体29和Pictet Spengler产物39。