trans-Methyl 2-(2-(2-carbomethoxy)vinyl-1H-indol-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-Methyl 2-(2-(2-carbomethoxy)vinyl-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: methyl (E)-3-(3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-2-yl)acrylate；methyl (E)-3-[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-2-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: NPFLCVGTRCTHMQ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-(2-aminophenyl)propenoate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 trans-Methyl 2-(2-(2-carbomethoxy)vinyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  分子内乙烯基Michael反应用于2-烯基吲哚构建的设计与应用

  摘要：

  提出了基于设计的分子内乙烯基迈克尔加成（intra-VMA）的碱基介导的转化，以获取3-取代的2-烯基吲哚衍生物。该反应代表用于吲哚构建的内部VMA的第一个实例。已经描述了邻甲苯磺酰胺基肉桂酸酯/同类物与γ-溴巴豆酸酯的一锅N-烯丙基化，然后是VMA内的制备，以合理的高产率获得了各种2-烯基吲哚衍生物。克分子合成的代表性吲哚衍生物以及MK-7246（默克公司的临床CRTH2拮抗剂）的正式合成已证明了已开发的VMA的合成价值。

  DOI：

  10.1039/d0cc06564a

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles by Palladium-Mediated Coupling of 2-Iodoindoles
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Yosuke Kaburagi、Xiaoqi Chen、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2000-6354

  日期：——

  N-Unprotected 2-iodoindoles are synthesized by treatment of 2-stannylindoles with iodine, which in turn are prepared by tin-mediated radical cyclization of 2-alkenylphenylisocyanides. Palladium-catalyzed coupling reactions of N-unprotected 2-iodoindoles with terminal acetylenes, terminal olefins, carbonylation, and the Suzuki coupling reaction with phenyl borate proceed smoothly to furnish the corresponding 2,3-disubstituted indoles in good to excellent yields.

  N-未保护的2-碘吲哚通过将2-锡烯吲哚与碘反应合成，这些2-锡烯吲哚又是通过锡催化的自由基环化反应与2-烯基苯异氰酸酯制备的。N-未保护的2-碘吲哚与末端炔烃、末端烯烃的镍催化耦合反应，以及与苯硼酸的铃木耦合反应均顺利进行，生成相应的2,3-二取代吲哚，产率良好至优异。