大黄素-6-O-Β-D-葡萄糖苷 | 34298-85-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 大黄素-6-O-Β-D-葡萄糖苷
• 英文名称: emodin-6-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: emodin-6-O-β-glucopyranoside；emodin 8-O-β-glucoside；3-β-D-glucopyranosyloxy-1,8-dihydroxy-6-methyl-anthraquinone；3-β-D-Glucopyranosyloxy-1,8-dihydroxy-6-methyl-anthrachinon；Emodin 6-O-|A-D-glucoside；1,8-dihydroxy-3-methyl-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 34298-85-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: UBVJENDWBOVRBS-JNHRPPPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  801.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 大黄素-6-O-Β-D-葡萄糖苷 在 乙酰磷酸 、 ATP 、 α-D-glucose-1-phosphate 、 尿苷5-单磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 emodin 3-O-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  一锅多酶辅因子回收（OPME-CR）系统用于乳糖和非天然糖共轭多酚生产

  摘要：

  设计了一个单锅多酶辅助因子循环利用（OPME-CR）系统来合成UDP-α- d-半乳糖，将其与脑膜炎奈瑟氏球菌的β-（1,4）半乳糖基转移酶LgtB结合以修饰各种多酚糖苷。该系统通过在每个循环中消耗两摩尔的乙酰磷酸和一摩尔的d-半乳糖，来回收一摩尔的ADP和一摩尔的UDP以再生一摩尔的UDP-α- d-半乳糖。在反应开始时，还回收了另外用于从UMP生成UDP的ATP。带有LgtB的工程化辅因子回收系统可将d-半乳糖单元有效地添加到各种糖单元中，例如d-葡萄糖，芦丁糖和2-脱氧-d-葡萄糖。优化了OPME-CR系统的温度，pH，孵育时间和二价金属离子。通过补料分批反应，最大UDP-α- d-半乳糖再生循环数（RC max）为18.24。该工程系统可高效，经济地产生天然和非天然的多酚糖。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b02421
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 大黄素 在 glycosyltransferases YdhE bacillus licheniformi 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以4 mg的产率得到大黄素-6-O-Β-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  两种三官能的卢卢尔糖基转移酶作为天然产物糖多样化的生物催化剂。

  摘要：

  两种混杂的地衣芽孢杆菌糖基转移酶YdhE和YojK表现出20种不同类别的59种结构不同的天然和非天然产物的突出的立体特异性但非区域特异性的糖基化活性。两种酶都在各种化合物的三个亲核基团（OH，NH 2，SH）上转移了各种糖，从而生成O-，N-和S-糖苷。这些酶还显示了一锅转糖基化的催化可逆性潜力，因此在药物发现中赋予了糖多样化天然产物生物合成的经济有效应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03040

文献信息

• On the Catalytic Activity of a GT1 Family Glycosyltransferase from <i>Streptomyces venezuelae</i> ISP5230
  作者：Stephanie M. Forget、Sydney B. Shepard、Ebrahim Soleimani、David L. Jakeman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01130

  日期：2019.9.20

  the discovery of a broad substrate scope with respect to both acceptor molecules and donor sugars. In addition to polyphenols, including anthraquinones, simple aromatics containing primary or secondary alcohols, a variety of complex natural products and synthetic drugs were glucosylated or xylosylated by Sv0189. Regioselectivity was established through the isolation and characterization of glucosylated

  鉴定了来自委内链霉菌ISP5230（ATCC 10721）的GT1家族糖基转移酶Sv0189 。重组产生的蛋白Sv0189具有UDP-糖基转移酶活性。使用非天然硝基苯基糖苷作为活化的供体的试验进行的筛选导致发现了关于受体分子和供体糖的广泛的底物范围。除了多酚（包括蒽醌），含有伯醇或仲醇的简单芳族化合物之外，Sv0189还对各种复杂的天然产物和合成药物进行了糖基化或木糖基化。通过糖基化产物的分离和表征来建立区域选择性。Sv0189和同源蛋白在链霉菌中广泛分布 物种及其明显的底物混杂性揭示了它们作为糖多样化生物催化剂的发展潜力。
• Takahashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1925, p. 969,982; dtsch. Ref. Nr. 525, S. 4
  作者：Takahashi

  DOI：——

  日期：——
• Muehlemann, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1949, vol. 24, p. 315,320
  作者：Muehlemann

  DOI：——

  日期：——