methyl 3-[bis(benzotriazol-1-yl)methyl]-5-methyl-Δ²-isoxazoline-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: methyl 3-[bis(benzotriazol-1-yl)methyl]-5-methyl-Δ²-isoxazoline-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-[bis(benzotriazol-1-yl)methyl]-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₇N₇O₃
• 分子量: 391.389
• InChiKey: ZPGRWPUHXVBERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 methyl 3-[bis(benzotriazol-1-yl)methyl]-5-methyl-Δ²-isoxazoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用苯并三唑作为空间助剂的腈氧化物环加成化学

  摘要：

  相对受阻的 2,2-双(苯并三唑-1-基)氧化乙腈由前体羟肟酰氯原位制备，并与亲偶极试剂反应生成几种异恶唑。苯并三唑取代基充当空间助剂以防止氧化腈不希望地二聚成呋喃副产物。

  DOI：

  10.1071/ch05189

文献信息

• Nitrile Oxide Cycloaddition Chemistry Using Benzotriazole as a Steric Auxiliary
  作者：G. Paul Savage、Gregory T. Wernert

  DOI：10.1071/ch05189

  日期：——

  The relatively hindered 2,2-bis(benzotriazol-1-yl)acetonitrile oxide was prepared in situ from the precursor hydroximinoyl chloride, and was allowed to react with dipolarophiles to give rise to several isoxazoles. The benzotriazole substituents acted as steric auxiliaries to prevent unwanted dimerization of the nitrile oxide to the furoxan by-product.

  相对受阻的 2,2-双(苯并三唑-1-基)氧化乙腈由前体羟肟酰氯原位制备，并与亲偶极试剂反应生成几种异恶唑。苯并三唑取代基充当空间助剂以防止氧化腈不希望地二聚成呋喃副产物。