dimethyl cis-2-[(E)-buta-1,3-dienyl]-2-((2E,4E)-5-{2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]cyclohexyl}penta-2,4-dienyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl cis-2-[(E)-buta-1,3-dienyl]-2-((2E,4E)-5-{2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]cyclohexyl}penta-2,4-dienyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-2-[(2E,4E)-5-[(1S,2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclohexyl]penta-2,4-dienyl]propanedioate
• 化学式: C₂₇H₄₄O₅Si
• 分子量: 476.729
• InChiKey: VFJFSRMJJFHZRI-USQMFZRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl cis-2-[(E)-buta-1,3-dienyl]-2-((2E,4E)-5-{2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]cyclohexyl}penta-2,4-dienyl)malonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到dimethyl cis-2-[(E)-buta-1,3-dienyl]-2-{(2E,4E)-5-[2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]penta-2,4-dienyl}malonate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的加氢酰化/环异构化级联反应：在鸟粪三烯核的建设中的应用

  摘要：

  我们先前开发了一种新型的铑（I）催化的级联反应，涉及4,6-二烯的加氢酰化，然后将生成的1,3-二烯与烯烃进行环异构化，从而得到含有双环[5.3.0]癸烯酮骨架的碳环以立体选择的方式。在本文中，我们报道了使用该级联反应构建胍卡斯汀的C 5，C 7，C 6-三环核。 铑-级联反应-二烯-醛-胍卡斯汀

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258184
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(but-2-en-1-ylidene)malonate 、 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以2.45 g的产率得到dimethyl cis-2-[(E)-buta-1,3-dienyl]-2-((2E,4E)-5-{2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]cyclohexyl}penta-2,4-dienyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的加氢酰化/环异构化级联反应：在鸟粪三烯核的建设中的应用

  摘要：

  我们先前开发了一种新型的铑（I）催化的级联反应，涉及4,6-二烯的加氢酰化，然后将生成的1,3-二烯与烯烃进行环异构化，从而得到含有双环[5.3.0]癸烯酮骨架的碳环以立体选择的方式。在本文中，我们报道了使用该级联反应构建胍卡斯汀的C 5，C 7，C 6-三环核。 铑-级联反应-二烯-醛-胍卡斯汀

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258184

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Hydroacylation/Cycloisomerization Cascade Reaction: Application to the Construction of the Tricyclic Core of Guanacastepenes
  作者：Yoshihiro Sato、Yoshihiro Oonishi、Ai Taniuchi

  DOI：10.1055/s-0030-1258184

  日期：2010.9

  developed a novel rhodium(I)-catalyzed cascade reaction involving the hydroacylation of a 4,6-dienal followed by cycloisomerization of the resulting 1,3-diene with an alkene, giving carbocycles containing a bicyclo[5.3.0]decenone skeleton in a stereoselective manner. Herein, we report the construction of the C5,C7,C6-tricyclic core of guanacastepenes using this cascade reaction. rhodium - cascade reactions

  我们先前开发了一种新型的铑（I）催化的级联反应，涉及4,6-二烯的加氢酰化，然后将生成的1,3-二烯与烯烃进行环异构化，从而得到含有双环[5.3.0]癸烯酮骨架的碳环以立体选择的方式。在本文中，我们报道了使用该级联反应构建胍卡斯汀的C 5，C 7，C 6-三环核。 铑-级联反应-二烯-醛-胍卡斯汀