7-<(2-tert-butyldimethylsilyl)oxyethyl>-9-(trimethylsilyl)-1-benzosuberone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-<(2-tert-butyldimethylsilyl)oxyethyl>-9-(trimethylsilyl)-1-benzosuberone
• 英文别名: 2-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one；2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 390.714
• InChiKey: QUHXRTQICAHFST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 、 4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 、 三甲基乙炔基硅 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三甲基铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 苯酚 作用下， 生成 7-<(2-tert-butyldimethylsilyl)oxyethyl>-9-(trimethylsilyl)-1-benzosuberone
  参考文献：
  名称：

  镍和铝催化系统对烯酮和炔烃的选择性环三聚反应

  摘要：

  在镍 (0) 和铝催化体系的存在下，烯酮 1 与两个炔烃 2 分子（方程式 1 中的 R = R'）反应，以区域选择性地产生环三聚加合物。苯酚铝 (MenAl(OPh)3-n (n = 0−3)) 作为路易斯酸助催化剂起作用并激活 1。化学计量实验表明 1 和 2 的环加成是通过氧化偶合形成的环戊二烯镍中间体进行的Ni(0) 物种与 2。此外，还在二元金属催化体系的存在下完成了 1 和两种不同的炔烃 2 和 2'（方程式 1 中的 R ≠ R'）的选择性环三聚反应。当烷基或芳基取代的炔烃（炔烃 B，1 当量 vs 1）缓慢加入 1 和体积较大的炔烃（炔烃 A，

  DOI：

  10.1021/ja983348r

文献信息

• Selective Cyclotrimerization of Enones and Alkynes by a Nickel and Aluminum Catalytic System
  作者：Naoyoshi Mori、Shin-ichi Ikeda、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/ja983348r

  日期：1999.3.1

  system to give cyclotrimerization adducts regioselectively. Aluminum phenoxide (MenAl(OPh)3-n (n = 0−3)) functions as a Lewis acid cocatalyst and activates 1. Stoichiometric experiments suggest that the cycloaddition of 1 and 2 proceeds via nickelacyclopentadiene intermediates, which are formed by the oxidative coupling of Ni(0) species with 2. In addition, the selective cyclotrimerization of 1 and two

  在镍 (0) 和铝催化体系的存在下，烯酮 1 与两个炔烃 2 分子（方程式 1 中的 R = R'）反应，以区域选择性地产生环三聚加合物。苯酚铝 (MenAl(OPh)3-n (n = 0−3)) 作为路易斯酸助催化剂起作用并激活 1。化学计量实验表明 1 和 2 的环加成是通过氧化偶合形成的环戊二烯镍中间体进行的Ni(0) 物种与 2。此外，还在二元金属催化体系的存在下完成了 1 和两种不同的炔烃 2 和 2'（方程式 1 中的 R ≠ R'）的选择性环三聚反应。当烷基或芳基取代的炔烃（炔烃 B，1 当量 vs 1）缓慢加入 1 和体积较大的炔烃（炔烃 A，