Methyl-4 azido-2 thiazol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl-4 azido-2 thiazol
• 英文别名: 2-azido-4-methyl-thiazole；2-Azido-4-methyl-1,3-thiazole
• 化学式: C₄H₄N₄S
• 分子量: 140.169
• InChiKey: CGCNAHWBROYWJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4 azido-2 thiazol 、 3-(6-胡椒环基)-3-氧代丙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到ethyl 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑-4-羧酸及其衍生物的合成中，将2-Azido-1,3,4-噻二唑，2-Azido-1,3-噻唑和芳基叠氮化物

  摘要：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑的重氮化反应得到1,3,4-噻二唑-2-重氮硫酸盐，将其转化为2-叠氮基1,3,4-噻二唑。后者在甲醇钠存在下于甲醇中与乙酰乙酸乙酯反应，生成1-（5-R 1 -1,3,4-噻二唑-2-基）-5-R 2 -1 H -1,2,3 -三唑-4-羧酸衍生物。2-叠氮基-5-甲基-1,3,4-噻二唑和2-叠氮基-1,3-噻唑与3-（1,3-苯并二恶酚-5-基）-3-氧代丙酸乙酯的反应导致温和条件下（K 2 CO 3，DMSO）形成1,2,3-三唑环。合成了各种1,2,3-三唑-4-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070428018070205

文献信息

• 2-Azido-1,3,4-thiadiazoles, 2-Azido-1,3-thiazoles, and Aryl Azides in the Synthesis of 1,2,3-Triazole-4-carboxylic Acids and Their Derivatives
  作者：N. T. Pokhodylo、O. Ya. Shyyka、R. D. Savka、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428018070205

  日期：2018.7

  Diazotization of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles gave 1,3,4-thiadiazole-2-diazonium sulfates which were converted to 2-azido-1,3,4-thiadiazoles. The latter reacted with ethyl acetoacetate in the presence of sodium methoxide in methanol to produce 1-(5-R1-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-5-R2-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid derivatives. The reactions of 2-azido-5-methyl-1,3,4-thiadiazole and 2-azido-1,3-thiazole

  2-氨基-1,3,4-噻二唑的重氮化反应得到1,3,4-噻二唑-2-重氮硫酸盐，将其转化为2-叠氮基1,3,4-噻二唑。后者在甲醇钠存在下于甲醇中与乙酰乙酸乙酯反应，生成1-（5-R 1 -1,3,4-噻二唑-2-基）-5-R 2 -1 H -1,2,3 -三唑-4-羧酸衍生物。2-叠氮基-5-甲基-1,3,4-噻二唑和2-叠氮基-1,3-噻唑与3-（1,3-苯并二恶酚-5-基）-3-氧代丙酸乙酯的反应导致温和条件下（K 2 CO 3，DMSO）形成1,2,3-三唑环。合成了各种1,2,3-三唑-4-羧酸衍生物。