diethyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-8-hydroxynaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: diethyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-8-hydroxynaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: 5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-hydroxy-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hydroxybenzo[f][1,3]benzodioxole-6,7-dicarboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₀O₉
• 分子量: 452.417
• InChiKey: TYMQHHDLFUMQNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-8-hydroxynaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到taiwanin E
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化高取代α-萘酚的区域选择性构建及其在木脂素天然产物快速合成中的应用

  摘要：

  通过银(I)催化的C(sp 3 )–H/C(sp)–H、C(sp 2 )–H/C区域选择性合成高度取代的α-萘酚、联萘酚和蒽酚的新路线已被开发β-酮酯和炔烃的 (sp)–H 官能化，分别在一步中使用水作为溶剂。该方案展示了广泛的底物范围，为合成抗癌芳基萘木脂素天然产物（如diphyllin、taiwanin E和justicidin A）铺平了道路，具有优异的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01477
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate 、 3-(6-胡椒环基)-3-氧代丙酸乙酯 在 sodium persulfate 、 silver(I) acetate 、 sodium dodecyl sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到diethyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-8-hydroxynaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化高取代α-萘酚的区域选择性构建及其在木脂素天然产物快速合成中的应用

  摘要：

  通过银(I)催化的C(sp 3 )–H/C(sp)–H、C(sp 2 )–H/C区域选择性合成高度取代的α-萘酚、联萘酚和蒽酚的新路线已被开发β-酮酯和炔烃的 (sp)–H 官能化，分别在一步中使用水作为溶剂。该方案展示了广泛的底物范围，为合成抗癌芳基萘木脂素天然产物（如diphyllin、taiwanin E和justicidin A）铺平了道路，具有优异的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01477

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF UNREGULATED CELL GROWTH<br/>[FR] COMPOSÉS POUR L'INHIBITION DE LA CROISSANCE CELLULAIRE NON RÉGULÉE
  申请人：GODAVARI BIOREFINERIES LTD

  公开号：WO2020129082A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention discloses compounds for inhibition of uncontrolled cell proliferation particularly cancer stem cells. Particularly, the invention relates to compounds of Formula I to XXII for the treatment of cancer.

  本发明公开了用于抑制不受控制的细胞增殖，特别是癌症干细胞的化合物。特别地，本发明涉及用于治疗癌症的I至XXII式化合物。
• COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF UNREGULATED CELL GROWTH
  申请人：Godavari Biorefineries Ltd.

  公开号：EP3897592A1

  公开（公告）日：2021-10-27